Question

【題目】化合物H是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下；

已知：①

②

③

請回答下列問題：

（1）芳香族化合物B的名稱為__________，C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為__________。

（2）由F生成G的第①步反應類型為_______________。

（3）X的結構簡式為_______________。

（4）寫出D生成E的第①步反應化學方程式____________________________。

（5）G與乙醇發生酯化反應生成化合物Y，Y有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有__________種，寫出其中任意一種的結構簡式_____________________。

①分子中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。

（6）寫出用為原料制備化合物的合成路線，其它無機試劑任選_____________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 HCHO 消去反應 4種

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，考查有機物的名稱，有機物結構簡式和化學方程式的書寫，有機反應類型的判斷，限定條件同分異構體種類的判斷和書寫，有機合成路線的設計。根據A→B+C的反應試劑，結合題給已知①，芳香族化合物B的結構簡式為，C的結構簡式為CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D發生題給已知②的反應，結合D的分子式C9H8O，D的結構簡式為；D與新制Cu（OH）2、加熱，D中醛基發生氧化反應，產物酸化后得到的E的結構簡式為；E與Br2/CCl4發生加成反應生成F，F的結構簡式為；F在KOH/醇、加熱發生消去反應，酸化后得到的G的結構簡式為；根據題給已知③，G+X→H，結合H的結構簡式逆推出X的結構簡式為。

（1）B的結構簡式為，B的名稱為苯甲醛。C的結構簡式為CH3CHO，CH3CHO屬于飽和一元醛，C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為HCHO。

（2）F的結構簡式為，G的結構簡式為，F生成G的第①步反應為溴原子在KOH/醇、加熱條件下發生消去反應。

（3）根據上述分析，X的結構簡式為。

（4）D生成E的第①步反應的化學方程式為+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

（5）G的結構簡式為，G與乙醇發生酯化反應生成的Y的結構簡式為。Y的不飽和度為7，含有的官能團為碳碳三鍵和酯基，Y的同分異構體中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明Y的同分異構體中含COOH；Y的同分異構體的核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1；符合條件的同分異構體有、、、，符合條件的同分異構體共4種。

（6）對比和的結構簡式，結合題給已知③，由與在催化劑存在時反應可生成。需要由合成，與碳干骨架不變，側鏈官能團由碳碳雙鍵變為碳碳三鍵，結合有機物之間的相互轉化，由先與Br2/CCl4發生加成反應生成，在強堿醇溶液中發生消去反應生成，合成路線的流程圖為：。