Question

【題目】某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚

已知：

回答下列問題：

（1）寫出A→B反應所需的試劑______________，A→B反應類型為______________________。

（2）對于柳胺酚，下列說法正確的是___________。

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應 B. 可發生水解反應

C. 不能發生硝化反應 D.可與溴發生取代反應

（3）寫出B→C的化學方程式__________________________________。

（4）寫出化合物F的結構簡式_____________________________。

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式________________________（寫出3種）。

①屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子； ②能發生銀鏡反應

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

____________________________________。

Answer 1

【答案】 濃硝酸/濃硫酸 取代反應（硝化反應） B、D 、、、（其中三種）

【解析】苯和氯氣發生取代反應生成A，A為，F中不飽和度=（7×2+2-6）/2=5根據柳胺酚結構簡式知，F中含有苯環和碳氧雙鍵，所以F為；E為，D和鐵、HCl反應生成E，結合題給信息知，D結構簡式為；A反應生成B，B和NaOH水溶液發生取代反應生成C，根據D結構簡式知，A和濃硝酸發生取代反應生成B，B為，C為，C和HCl反應生成D。

（1）A和濃硝酸發生取代反應生成B，A→B反應所需的試劑濃硝酸/濃硫酸，A→B反應類型為取代反應（硝化反應）；（2）A．柳胺酚中酚羥基、肽鍵水解生成的羧基能和NaOH反應，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反應，故錯誤；B、含有肽鍵，所以可發生水解反應，故正確；C、柳胺酚中含有苯環，可以發生硝化反應，故錯誤；D、含有酚羥基，溴和苯環上酚羥基鄰對位氫原子發生取代反應，故正確；故選BD。（3）B和NaOH水溶液發生取代反應生成C，B→C的化學方程式：。（4）化合物F的結構簡式；（5）F（）的同分異構體同時符合下列條件：屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子；能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合條件的3種同分異構體為：、、、（其中三種）．（6）在催化劑作用下，苯和乙烯發生加成反應生成苯乙烷，在光照條件下，苯乙烷發生取代反應生成，在加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成苯乙烯，在催化劑條件下，苯乙烯發生加聚反應生成聚苯乙烯，所以其合成路線為：

。