Question

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J分別代表十種不同的有機(jī)物（其中A是化學(xué)工業(yè)重要原料之一）．它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)式簡為

CH₂=CH₂

；F的結(jié)構(gòu)簡式為

；指G→H的反應(yīng)類型

加聚反應(yīng)

．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式．
①C→I

CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH+H₂O

②C+E→J

nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH

催化劑

+（2n-1）H₂O

（3）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與NaOH溶液及硫酸溶液均可反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且生成的銀與相應(yīng)有機(jī)物的物質(zhì)的量比為4：1，由符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有

5

種，寫出其中的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

HCOOCH₂CH₂CH₂CHO

．

Answer 1

分析：C能與羧酸反應(yīng)、能在Cu加熱條件下與氧氣反應(yīng)，C含有羥基-OH，由C、D、E轉(zhuǎn)化可知，三者含有相同碳原子數(shù)目，C、E生成F，F(xiàn)的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個(gè)C原子，由A、B、C的轉(zhuǎn)化可知，A中含有2個(gè)C原子，A是化學(xué)工業(yè)重要原料之一，能與溴反應(yīng)，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F(xiàn)為，乙二醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與CH₃CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，根據(jù)I的分子式可知，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答：解：C能與羧酸反應(yīng)、能在Cu加熱條件下與氧氣反應(yīng)，C含有羥基-OH，由C、D、E轉(zhuǎn)化可知，三者含有相同碳原子數(shù)目，C、E生成F，F(xiàn)的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個(gè)C原子，由A、B、C的轉(zhuǎn)化可知，A中含有2個(gè)C原子，A是化學(xué)工業(yè)重要原料之一，能與溴反應(yīng)，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F(xiàn)為，乙二醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與CH₃CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，根據(jù)I的分子式可知，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，F(xiàn)為，
G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H，
故答案為：CH₂=CH₂，，加聚反應(yīng)；
（2）①C→I是乙二醇與CH₃CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，反應(yīng)方程式為：
CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH+H₂O，
 ②C+E→J是乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：
nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH

催化劑

+（2n-1）H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH+H₂O，
nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH

催化劑

+（2n-1）H₂O；
（3）CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH有多種同分異構(gòu)體，其中能與NaOH溶液及硫酸溶液均可反應(yīng)，分子中含有酯基-COO-，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且生成的銀與相應(yīng)有機(jī)物的物質(zhì)的量比為4：1，故含有1個(gè)醛基-CHO，且是甲酸形成的酯，符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₂CH₂CHO、HCOOCH₂CH（CH₃）CHO、HCOOCH（CH₃）CH₂CHO、HCOOC（CH₃）₂CHO、HCOOCH（CH₂CH₃）CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有5種，
故答案為：5，HCOOCH₂CH₂CH₂CHO等．

點(diǎn)評(píng)：以框圖題形式考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)中碳原子數(shù)目關(guān)系確定物質(zhì)C含有2個(gè)碳原子是推斷的關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)的條件及產(chǎn)物的分子式進(jìn)行推斷，注意（3）中確定符合反應(yīng)特征的官能團(tuán)，進(jìn)行書寫同分異構(gòu)體，難度中等．