Question

【題目】菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：


已知：
（1）A的結構簡式為 ，A中所含官能團的名稱是 。
（2）由A生成B的反應類型是 ，E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為 。
（3）寫出D和E反應生成F的化學方程式 。
（4）結合題給信息，以溴乙烷和環氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）。
合成路線流程圖示例：

Answer 1

【答案】
（1）；碳碳雙鍵、醛基
（2）加成（或還原）反應；
（3）?—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O
（4）

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

；

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

；

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

【解析】（1）根據題目所給的信息，1，3-丁二烯醛反應生成 ， 根據結構簡式可知該有機物含有碳碳雙鍵和醛基。
（2） A中碳碳雙鍵和醛基與發生加成反應；根據有機合成路線E為,E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為：
（3）D和E反應生成F為酯化反應，化學方程式為：—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O
（4）根據題目所給的信息，溴乙烷與Mg在干醚條件下反應生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環氧乙烷在條件下反應即可生成1-丁醇，合成路線為：

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。