Question

（本題共12分）
化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）。
已知：


請回答下列問題；                                                                            
（1）寫出有關物質的結構簡式：A：       ；B：       ；C：       ；D：       。
（2）指出反應⑤的反應類型       。
（3）寫出反應③的化學方程式                 。
（4）反應④的目的是                         。
化合物D’是D的一種同分異構體，它最早發現于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產物。D’在濃硫酸存在的條件下加熱，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可生成六原子環狀化合物F（C₆H₈O₄）。
請分別寫出D’生成E和F的化學方程式：
（5）D’→E：                                         
（6）D’→F：                                      

Answer 1

（1）CH₂＝CH₂；CH₃CH₂CHO  CH₂＝CHCHO  HOH₂CCH(OH)CHO  
（2）氧化反應
（3）CH₃CHBrCHO＋NaOHCH₂＝CHCHO＋NaBr＋H₂O（2分）
（4）防止－CHO在第⑤步被氧化
（5）H₃CCH(OH)COOH CH₂="CHCOOH" ＋H₂O（2分）
（6）2H₃CCH(OH)COOH＋2H₂O（2分）

反應②是取代反應，所以B是CH₃CH₂CHO，則A應該是CH₂＝CH₂，反應③是鹵代烴的消去反應，因此C是CH₂＝CHCHO。根據已知信息可知，D是HOCH₂CHOHCHO，這說明反應④的目的是防止－CHO在第⑤步被氧化的。根據D’的性質可知，該化合物中含有醇羥基和羧基，所以其結構簡式為CH₃CHOHCOOH。