Question

已知與結構相似的醇不能被氧化成醛或酸．“智能型”大分子，在生物工程中有廣泛的應用前景．PMAA就是一種“智能型”大分子，可用于生物制藥中大分子與小分子的分離．下列是以物質A為起始反應物合成高分子化合物PMAA的路線：
A

Cl2

①

B

NaOH、H2O

△②

C

O2

催化劑、加熱

D

O2

催化劑、加熱

E

濃H2SO4

△③

F

一定條件

PMAA
根據上述過程回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：A

CH₂=C（CH₃）-CH₃

，PMAA

．
（2）上述過程中的反應類型：①

加成反應

②

取代反應

③

消去反應

．
（3）寫出反應③的化學方程式：

濃H2SO4

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O

．
（4）E在有濃硫酸和加熱的條件下，還可能生成一種環狀產物，其結構簡式為

．

Answer 1

分析：采取逆推法，抓住碳鏈骨架及官能團的變化及性質，并根據反應條件判斷反應類型和相關物質，PMAA就是一種高分子，合成PMAA的路線可知，CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，應發生加聚反應，故PMAA為，由E→F的反應條件可知，該反應是醇的消去反應，故E中含有-OH、-COOH，由C→D→E反應，都是與氧氣在催化劑加熱的條件下反應，應為醇→醛→羧酸，且有1個-OH不能被氧化，故E為，D為，C為，由B→C反應在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，可知為鹵代烴的水解，B為，結合A→B可知，為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃．

解答：解：PMAA就是一種高分子，合成PMAA的路線可知，CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，應發生加聚反應，故PMAA為，由E→F的反應條件可知，該反應是醇的消去反應，故E中含有-OH、-COOH，由C→D→E反應，都是與氧氣在催化劑加熱的條件下反應，應為醇→醛→羧酸，且有1個-OH不能被氧化，故E為，D為，C為，由B→C反應在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，可知為鹵代烴的水解，B為，結合A→B可知，為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃．
（1）通過以上分析知，A和PMAA結構簡式分別為：A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃，；
（2）通過以上分析知，①、②、③反應類型分別是加成反應、取代反應和消去反應，
故答案為：加成反應，取代反應，消去反應；
（3）E為，F為CH₂=C（CH₃）-COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E發生消去反應生成F，反應方程式為：

濃H2SO4

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案為：

濃H2SO4

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（4）E在有濃硫酸和加熱的條件下，還可能生成一種環狀產物，其結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，注意有機推斷是高考中的一個重要題型，每年高考中必考，需熟悉有機化合物知識，結合題目中的信息要求來加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．