Question

【題目】（有機化學基礎）胡椒乙酸是合成許多藥用生物堿的重要中間體，以苯酚為原料制備胡椒乙酸的合成路線如圖所示。

回答下列問題：

（1）下列關于有機物B的說法正確的是________（填字母）。

a．能與FeCl3溶液發生顯色反應

b．核磁共振氫譜中只有3組峰

c．能發生銀鏡反應

d．能與溴水發生加成反應

（2）C的名稱是__________，C→D的反應類型是__________。

（3）胡椒乙酸(E)中所含官能團的名稱為______________。

（4）G生成F的化學方程式為____________。

（5）W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成1molCO2，已知W的苯環上只有2個取代基，則W的結構共有___________（不含立體異構）種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為____________。

（6）參照上述合成路線，寫出以一氯甲苯（）為原料（無杌試劑任選）制備苯乙酸的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】

（1）ac（2）鄰苯二酚（或1，2-苯二酚）；取代反應

（3）醚鍵和羧基（2分）

（4）

（5）3（2分）；（2分）

（6）（3分）

【解析】

試題分析：

（1）有機物B中含有酚羥基和醛基，所以能與FeCl3溶液發生顯色反應，能發生銀鏡反應；從結構看，分子中共有6中氫，則核磁共振氫譜中應有6組峰；結構在無碳碳雙鍵或者碳碳三鍵，不能與溴水發生加成反應，故選ac。

（2）有機物C中含有兩個相鄰的酚羥基，所以名稱是鄰苯二酚或1，2-苯二酚。對比C、D的結構及反應條件可知，C→D的反應類型是取代反應。

（3）胡椒乙酸中所含官能團的名稱為醚鍵和羧基。

（4）G生成F為取代反應，反應的化學方程式為。

（5）0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成1molCO2，說明W中含有2個羧基。W的苯環上只有2個取代基，即－COOH和－CH2COOH兩個取代基，則W共有鄰、間、對3種結構，其中核磁共振氫譜有五組峰的處于對位，結構簡式為。

（6）目標產物為苯乙酸（），對比原料一氯甲苯（）的結構可知，根據圖中G→F→E的合成路線，可以實現將－CH2Cl轉化為－CH2COOH。則合成路線為：。