Question

【化學—選修5：有機化學基礎】（15分）某芳香族化合物A的分子式C₇H₇NO₂，核磁共振顯示A有3種不同環境的H且峰面積之比為3：2：2．現以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉化關系如下：(試劑a和試劑b為已知中二種)


請回答下列問題：
（1）隨著石油化學工業的發展，通過石油化學工業中的________等工藝可以獲得芳香烴。
（2）寫出A的結構簡式_______________。
（3）M的官能團的名稱是_______________ ，A→B的反應類型是_______________ 。
（4）①上述轉化中試劑b是______（選填字母）。
A．KMnO₄（H⁺）        B．Fe/鹽酸       C．NaOH溶液
②1 mol  最多能夠和________ mol H⁺ 發生反應。
③寫出M生成N的化學方程式_____________。
（5）F有多種同分異構體，則符合下列條件的F的同分異構體有  _______________ 種。
①是芳香族化合物，苯環上有兩個取代基，其中一個取代基是—NH₂；
②分子中含有結構；
③分子中兩個氧原子不會直接相連；
（6）F水解可以得到E和H，化合物H在一定條件下經縮聚反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。請寫出該縮聚反應的化學方程式：_______________________。

Answer 1

（15分）
（1）催化重整（2分）    
（2）     （2分）
（3）氯原子（1分） 氧化反應 （1分）
（4） B （1分）  1（2分） 
 （2分）
（5）11（2分） 
（6）（2分）

試題分析：（1）芳香烴的來源主要是煤和石油，通過石油的催化重整，使烷烴、環烷烴轉化為芳香烴；
（2）苯與氯氣發生取代反應生成M氯苯，氯苯與一氯甲烷發生取代反應得N甲苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發生取代反應生成硝基甲苯A，A有3種氫原子，所以A是對硝基甲苯，結構簡式為

（3）M是氯苯，所以官能團的名稱是氯原子；由F的結構簡式判斷A中的硝基最終變氨基，甲基變羧基，F中含有酯基，所以B中含有羧基，與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應，所以A→B的反應類型是氧化反應；
（4）①因為氨基易被氧化為硝基，所以F中的氨基是最后一步獲得，所以試劑b是Fe/鹽酸，答案選B；
②1個氨基只與1個H⁺反應，所以1 mol  最多能夠和1mol H⁺ 發生反應。
③M到N發生的是取代反應，所以M生成N的化學方程式為；
（5）根據題意可知F的同分異構體中除氨基之外的另一取代基的形式有4種，分別是-COOCH₃、-OOCCH₃、-CH₂COOH、--CH₂OOCH，苯環有2個取代基的同分異構體又有鄰、間、對3種結構，所以共有12種，去除F還有11種，所以符合條件的F的同分異構體有11種；
（6）F水解得甲醇和對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸可以發生脫水縮合生成多肽或蛋白質，化學方程式為