Question

【題目】阿司匹林（主要成分為乙酰水楊酸）是解熱止痛、治療感冒的藥物。它是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應制得的。其反應原理如下：

為避免醋酸酐水解，所用原料、儀器要充分干燥。有關物質的參數如下表：

名稱	式量	性質	熔點/℃	沸點／℃	溶解度
					水	乙醇	乙酸乙酯
水楊酸	138	白色結晶粉末、無臭	157～159	211	溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	無色液體、易燃、有醋酸味	-73.1	138.6	易溶	溶	易溶
乙酸水楊酸	180	白色針狀結晶	135	321.4	冰水微溶、熱水可溶	易溶	微溶

制取阿司匹林的工藝流程如下：

回答下列問題：

(1)濃磷酸的作用是__________。步驟②的加熱方式為水浴加熱，溫度控制在________℃。

(2)向粗產物中加入乙酸乙酯的作用是_________________。

(3)驗證最后得到的乙酰水楊酸產品較為純凈的方法是_________________。

(4)精制后乙酰水楊酸的質量為8.91 g，則其產率為______，造成產率低的原因可能有__________（任寫一點）。

Answer 1

【答案】 催化劑 75～80 溶解水楊酸和醋酸酐等雜質，同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失 測定產品熔點（或其他合理答案） 66% 反應溫度沒有控制好（或粗產品回流時的溫度過高，造成產品水解發生副反應等其他合理答案）

【解析】(1)根據方程式可判斷濃磷酸起到催化劑作用。同樣根據方程式可知步驟②中水浴加熱時溫度控制在75～80℃。(2)根據表中信息可知乙酰水楊酸微溶于乙酸乙酯，而醋酸酐和水楊酸易溶于乙酸乙酯，因此向粗產物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水楊酸和醋酸酐等雜質，同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失。(3)由于混合物熔點是不固定的，所以驗證最后得到的乙酰水楊酸產品較為純凈的方法是測定產品熔點。(4)根據反應物的用量可知水楊酸過量不足，醋酸酐過量，乙酰水楊酸的理論產量為0.075mol×180g/mol=13.5g，乙酰水楊酸的產率為8.91g/13.5g×100%=66%。產率低說明生成的乙酰水楊酸的質量偏少，原因可能是反應溫度沒有控制好（或粗產品回流時的溫度過高，造成產品水解發生副反應等其他合理答案）。