Question

【題目】化合物W是合成一種抗心律失常藥物的中間物質，一種合成該物質的路線如下：

（1）ClCH2CH2C1的名稱是____________。

（2）E中不含氧的官能團的名稱為____________。

（3）C的分子式為__________，B→C的反應類型是____________。

（4）篩選C→D的最優反應條件(各組別條件得到的D的產率不同)如下表所示：

組別	加料溫度	反應溶劑	AlCl3的用量(摩爾當量)
①	-30~0℃		1 eq
②	-20~-10℃		1 eq
③	-20~-10℃	ClCH2CH2Cl	1 eq

上述實驗篩選了________和________對物質D產率的影響。此外還可以進一步探究___________對物質D產率的影響。

（5）M為A的同分異構體，寫出滿足下列條件的M的結構簡式：__________________。

①除苯環外不含其他環；②有四種不同化學環境的氫，個數比為1：1：2：2；③1 mol M只能與1mol NaOH反應。

（6）結合上述合成路線，寫出以、CH3I和SOCl2為基本原料合成的路線圖。(其他所需無機試劑及溶劑任選)

已知，RCOOHRCOCl。

____________________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】1，2二氯乙烷 碘原子、碳碳雙鍵 C12H14O 還原反應 加料溫度 反應溶劑 氯化鋁的用量

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生還原反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成W；

(1)該分子中含有2個碳原子，氯原子位于1、2號碳原子上；

(2)E中含有的官能團是醚鍵、碳碳雙鍵、羰基、碘原子、酚羥基；

(3)根據結構簡式確定分子式；B分子去掉氧原子生成C；
(4)對比表中數據不同點確定實驗篩選條件；還可以利用氯化鋁量的不同探究氯化鋁對D產率的影響；

(5)M為A的同分異構體，M符合下列條件：

①除苯環外不含其他環；

②有四種不同化學環境的氫，個數比為1：1：2：2；

③lmolM只能與1molNaOH反應，說明含有1個酚羥基；

根據其不飽和度知還存在1個碳碳三鍵；

(6)以、CH3I和SOCl2為基本原料合成，可由和SOCl2發生取代反應得到，可由發生氧化反應得到，可由和CH3I發生取代反應得到。

A發生取代反應生成B，B發生還原反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成W；

(1)該分子中含有2個碳原子，氯原子位于1、2號碳原子上，所以其名稱是1，2二氯乙烷；

(2)E中含有的官能團是醚鍵、碳碳雙鍵、羰基、碘原子、酚羥基，所以不含氧官能團為碘原子和碳碳雙鍵；

(3)根據結構簡式確定分子式為C12H14O；B分子去掉氧原子生成C，該反應為還原反應；

(4)對比表中數據不同點確定實驗篩選條件是加料溫度和反應溶劑；還可以利用氯化鋁量的不同探究氯化鋁對D產率的影響；

(5)M為A的同分異構體，M符合下列條件：

①除苯環外不含其他環；

②有四種不同化學環境的氫，個數比為1:1:2:2；

③lmolM只能與1molNaOH反應，說明含有1個酚羥基；

根據其不飽和度知還存在1個碳碳三鍵，

則符合條件的結構簡式為：；

(6)以、CH3I和SOCl2為基本原料合成，可由和SOCl2發生取代反應得到，可由發生氧化反應得到，可由和CH3I發生取代反應得到，其合成路線為：。