Question

【題目】化合物G是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成：

已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液能發生顯色。

請回答下列問題：

⑴B→C的轉化所加的試劑可能是__________，C＋E→F的反應類型是_______。

⑵有關G的下列說法正確的是_________。

A．屬于芳香烴 B．能與FeCl3溶液發生顯色反應

C．可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應 D．1mol G最多可以跟4mol H2反應

⑶E的結構簡式為_________。

⑷F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為__________________________________。

⑸寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式_______________。

①發生水解反應②與FeCl3溶液能發生顯色反應③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

⑹已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：_________________

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】⑴[Ag(NH3)2]OH或銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案(1分)；取代反應。(1分)

⑵CD(2分)

⑶（2分）

⑷＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O（3分）

⑸、、。（各1分）

⑹(3分)

【解析】試題分析：由F可知E為，根據D的分子式可知D為，由RCOOHRCOCl可知C為CH3COOH，B為CH3CHO，A為CH3CH2OH。（1）CH3CHO→CH3COOH，所需條件是[Ag(NH3)2]OH或銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性溶液；CH3COCl＋E→F發生了取代反應；（2）A、根據G的結構簡式知，G中含有氧元素，不屬于芳香烴，錯誤；B、G中不含酚羥基，所以不能與FeCl3溶液發生顯色反應，錯誤；C、G分子中有苯環、醇羥基、酯基，所以可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應，正確；D、1mol苯環可以和3mol氫氣發生加成，1mol雙鍵可以和1mol氫氣發生加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反應，正確，選CD；（3）E的結構簡式為；（4）F有兩個酯基，與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O；（5）滿足E的同分異構體能發生水解反應，說明有酯基，與FeCl3溶液能發生顯色反應，說明有酚羥基，苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明是對位結構，所以得到、、；（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為。