Question

【化學—選修5：有機化學基礎】（15分）
有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環。其中一種合成路線如下：

已知：
①A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1。
②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平。
③
回答以下問題：
（1）A中含有的官能團名稱是                                 。
（2）寫出有機反應類型B→C          ，F→G         ，I→J         。
（3）寫出F生成G的化學方程式                                    。
（4）寫出J的結構簡式                                  。
（5）E的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構體的結構簡式
                                                                       。
FeCl₃溶液發生顯色反應 ②能發生銀鏡反應 ③苯環上只有兩個對位取代基 ④能發生水解反應。

Answer 1

（1）羥基（或酚羥基）、醛基 （2分）
（2）加成反應、消去反應、取代反應（或酯化反應）（3分）
（3）（3分）
（4）（3分）
（5）（4分）

解析試題分析：（1）A的分子式為：C₇H₆O₂，A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，可得A的結構簡式為：HO——CHO，含有的官能團名稱為：羥基（或酚羥基）、醛基。
（2）B→C為乙烯與水發生的加成反應；F→G為在濃硫酸加熱條件下發生的羥基的消去反應；I含有羧基和羥基，所以I→J為取代反應（或酯化反應）。
（3）F→G為在濃硫酸加熱條件下發生的羥基的消去反應，化學方程式為：

（4）I含有羧基和羥基，發生酯化反應生成J，則J的結構簡式為：
（5）①FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③苯環上只有兩個對位取代基；④能發生水解反應，說明含有酯基，可得符合條件的E的同分異構體為：。
考點：本題考查有機合成的分析與推斷、化學方程式的書寫、同分異構體的判斷。