Question

[化學選修——5：有機化學基礎]（15分）
立方烷（）具有高度的對稱性．高致密性．高張力能及高穩定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問題：
C的結構簡式為          ，E的結構簡式為              。
③的反應類型為          ，⑤的反應類型為              
化合物A可由環戊烷經三步反應合成：

反應1的試劑與條件為            ；反應2的化學方程式為                  ；反應3可用的試劑為          。
在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是         （填化合物代號）。
I與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有       個峰。
立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有       種。

Answer 1

（1）      
（2）取代反應 消去反應
（3）Cl₂/光照 
 
O₂/Cu
（4）G和H
（5）1
（6）3

試題分析：（1）根據題給流程圖知，與NBS在過氧化氫存在的條件下加熱發生取代反應生成，在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下發生消去反應生成C，C與NBS在過氧化氫存在的條件下加熱發生取代反應生成，可推得C的結構簡式為；與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成E，E的結構簡式為。（2）根據題給流程圖知，③的反應類型為取代反應，⑤的反應類型為消去反應。（3）根據題給流程圖知，環戊烷經反應1在光照條件下與氯氣發生取代反應生成一氯環戊烷，一氯環戊烷在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發生取代反應生成環戊醇，環戊醇在銅作催化劑的條件下發生氧化反應生成環戊酮。反應1的試劑與條件為Cl₂/光照；反應2的化學方程式為
反應3可用的試劑為O₂/Cu。（4）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是G和H，二者的分子式均為C₉H₆O₂Br₂。（5）根據立方烷的結構知，立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰。（6）根據立方烷的結構知，立方烷的分子式為C₈H₈，二硝基取代物有3種（取代同一棱上的兩個氫，取代面對角線上的兩個氫，取代體對角線上的兩個氫），利用換元法知，六硝基立方烷的結構有3種。