Question

（2012?汕頭一模）丁子香酚結構簡式如圖：． 丁子香酚的一種同分異構體：
對-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機化工原料，用于合成藥物的中間體．某校興趣小組提出可以利用中學所學的簡單有機物進行合成，A的產量標志著一個國家石油化工發展水平．其方案如下：

（1）寫出丁子香酚的分子式

C₁₀H₁₂O₂

含有官能團的名稱

羥基、碳碳雙鍵、醚鍵

．
（2）指出化學反應類型：①

加成反應

；②

氧化反應

．
（3）下列物質不能與丁子香酚發生反應的是

bd

（填序號）．
a．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液       c．Br₂的四氯化碳溶液      d．乙醇
（4）寫出反應③的化學反應方程式：

．
（5）寫出符合①含有苯環；②能夠發生銀鏡反應的D的同分異構體：

．（只答對一種即可）

Answer 1

分析：（1）根據丁子香酚的結構簡式書寫其分子式，判斷含有的官能團；
（2）A的產量標志著一個國家石油化工發展水平，A為C₂H₄，與水發生加成反應生成B，則B為CH₃CH₂OH，由F的結構可知，乙醇與E發生酯化反應生成F，故E為，由D、E的結構可知，中-CHO氧化為-COOH；
（3）由丁子香酚的結構可知，分子中含有酚羥基，具有酚的性質，含有C=C雙鍵，具有烯的性質等，據此解答；
（4）由（2）中分析可知，反應③是與乙醇發生酯化反應生成；
（5）的同分異構體含有苯環，且能夠發生銀鏡反應，含有-CHO，故側鏈為-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，由鄰位、對位兩種．

解答：解：（1）根據丁子香酚的結構可知，其分子式為C₁₀H₁₂O₂，含有的官能團為：羥基、碳碳雙鍵、醚鍵，
故答案為：C₁₀H₁₂O₂；羥基、碳碳雙鍵、醚鍵；
（2）A的產量標志著一個國家石油化工發展水平，A為C₂H₄，與水發生加成反應生成B，則B為CH₃CH₂OH，由F的結構可知，乙醇與E發生酯化反應生成F，故E為，由D、E的結構可知，中-CHO氧化為-COOH，
反應①屬于加成反應，反應②屬于氧化反應，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）由丁子香酚的結構可知，分子中含有酚羥基，能與NaOH反應，酸性比碳酸弱，不能與NaHCO₃溶液反應，含有C=C雙鍵，能與溴發生加成反應，不能與乙醇反應，
故答案為：bd；
（4）由（2）中分析可知，反應③是與乙醇發生酯化反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）的同分異構體含有苯環，且能夠發生銀鏡反應，含有-CHO，故側鏈為-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，由鄰位、對位兩種，符合條件的同分異構體有：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構、有機物推斷與合成、官能團的性質、有機反應類型、同分異構體書寫等，難度不大，掌握官能團的結構與性質是關鍵．