Question

（2011?重慶）食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標準（GB2760-2011）的規定使用．作為食品添加劑中的防腐劑G和W，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）．
（1）G的制備

①A與苯酚在分子組成上相差一個CH₂原子團，它們互稱為

同系物

；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的

小

（填“大”或“小”）．
②經反應A→B和D→E保護的官能團是

-OH

．
③E→G的化學方程式為

．
（2）W的制備

①J→L為加成反應，J的結構簡式為

HC≡CH

；
②M→Q的反應中，Q分子中形成了新的

C-C鍵

（填“C-C鍵”或“C-H鍵”）；
③用Q的同分異構體Z制備，為避免R-OH+HO-R

催化劑

△

R-O-R+H₂O發生，則合理的制備途徑為酯化、

加聚

、

水解

．（填反應類型）
④應用M→Q→T的原理，由T制備W的反應步驟為：
第一步：

；第二步：消去反應；第三步：

．（第一、三步用化學方程式表示）

Answer 1

分析：（1）①A與苯酚結構相似，為同系物，A中含有甲基，為憎水劑，溶解度較小；
②A中含有酚羥基，易被氧化，起到保護作用；
③E→G發生酯化反應；
（2）J與2HCl發生加成反應生成CH₃CHCl₂，則J為HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，由T制備W，應先由T和CH₃CHO發生加成反應生成，第二步發生消去反應生成，然后催化氧化可生成目標物．

解答：解：（1）①A與苯酚結構相似，為同系物，A中含有甲基，為憎水劑，溶解度較小，故答案為：同系物；小；
②A中含有酚羥基，易被氧化，起到保護作用，故答案為：-OH；
③E→G發生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（2）J與2HCl發生加成反應生成CH₃CHCl₂，則J為HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，由T制備W，應先由T和CH₃CHO發生加成反應生成，第二步發生消去反應生成，然后催化氧化可生成目標物，
①由以上分析可知J為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；
②M→Q的反應為加成反應，生成C-C鍵，故答案為：C-C鍵；
③Q的同分異構體Z為HOCH₂CH=CHCH₂OH，為避免R-OH+HO-R

催化劑

△

R-O-R+H₂O發生，應發生酯化、加聚、水解反應生成目標物，
故答案為：加聚；水解；
④由T制備W，應先由T和CH₃CHO發生加成反應生成，反應的方程式為，可發生催化氧化生成目標物，反應的方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意把握官能團的性質以及轉化，為該題考查的側重點．