Question

自20世紀90年代以來，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領域有著十分廣泛的應用前景．合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（結(jié)構(gòu)簡式CH≡C-，可以簡寫為
≡-）為基本原料，經(jīng)過反應得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：
（1）上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為

C₂₄H₁₂

（2）已知上述系列第1至第4種物質(zhì)的分子直徑在1～100nm之間，分別將它們?nèi)芙庥谟袡C溶劑中，形成的分散系為

膠體

（3）仔細分析以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過一定反應而得到最終產(chǎn)物時苯乙炔組成上的變化．假設反應過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為

51：50

（4）已知：以乙醇做溶劑CH₂Br-CH₂Br（1，2-二溴乙烷）與NaOH加熱可以反應生成CH≡CH和NaBr等，該反應化學上稱為消去反應．寫出其方程式：

在實驗中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH₂=CH-）與Br₂為主要起始物質(zhì)，通過加成、消去兩步反應制得．寫出由苯乙烯制取苯乙炔的兩步化學方程式（其他試劑自選）．

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Answer 1

分析：（1）根據(jù)圖1中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的四價結(jié)構(gòu)，數(shù)出C原子、H原子的個數(shù)，寫出分子式；
（2）膠體區(qū)別其它分散系的本質(zhì)特征是分散質(zhì)直徑在1～100nm，所以這四種溶于有機溶劑中，形成的分散系為膠體；
（3）觀察苯乙炔與芳炔類大環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)，n個苯乙炔經(jīng)過一定反應得到芳炔類大環(huán)化合物，整個過程失去2n個H原子，從而得兩者質(zhì)量比；
（4）根據(jù)題干信息，書寫反應方程式．并清楚鹵代烴發(fā)生消去反應的原理為斷開C-X（X代表鹵原子）鍵、及鹵原子連接的C原子的相鄰C原子上的C-H鍵，形成碳碳不飽和鍵與HX，
由苯乙烯到苯乙炔，雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)槿�鍵，利用題干信息進行設計方案，首先由苯乙烯與溴加成，再由加成產(chǎn)物再堿的醇溶液條件下，發(fā)生消去反應，即得苯乙炔．

解答：解：（1）由圖中1物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的四價結(jié)構(gòu)，可得該物質(zhì)的分子式為C₂₄H₁₂，故答案為：C₂₄H₁₂；
（2）膠體區(qū)別其它分散系的本質(zhì)特征是分散質(zhì)直徑在1～100nm，所以這四種溶于有機溶劑中，形成的分散系為膠體，故答案為：膠體；
（3）觀察苯乙炔與芳炔類大環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)，每2個苯乙炔通過C-C連接減少2個H原子，由于成環(huán)，所以n個苯乙炔通過n個C-C連接，得到芳炔類大環(huán)化合物，整個過程失去2n個H原子，根據(jù)質(zhì)量守恒，所以苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為102n：（102n-2n）=51：50，故答案為：51：50；
（4）乙醇做溶劑CH₂Br-CH₂Br（1，2-二溴乙烷）與NaOH加熱，反應生成CH≡CH和NaBr、H₂O，所以方程式為；
由苯乙烯與溴加成，再由加成產(chǎn)物再堿的醇溶液條件下，發(fā)生消去反應，即得苯乙炔，所以由苯乙烯制取苯乙炔的化學方程式為，，
故答案為：；；．

點評：本題是一道信息題，考查學生的觀察、思維、根據(jù)信息獲取知識等各方面能力，難度較大，是有機中重要的題型．