Question

【題目】Hagrmann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__；B→C的反應(yīng)類型是__；H中含有的官能團(tuán)名稱是羰基、___。

（2）E→F的化學(xué)方程式是___。

（3）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：

①除苯環(huán)外僅有1種化學(xué)環(huán)境的H原子；

②存在甲氧基（CH3O—）。

TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（4）下列說(shuō)法正確的是__。

a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體

b.D和F中均含有2個(gè)不飽和度

c.1molG完全燃燒生成7molH2O

d.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

（5）請(qǐng)寫(xiě)出乙炔和HCHO為有機(jī)原料合成的合成路線圖___（無(wú)機(jī)試劑任選）。

已知：①—CCH+

②—CHO+

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】HC－CH=CH2 加成反應(yīng) 酯基，碳碳雙鍵 CH3CC—COOH+CH3CH2OHCH3CC—COOCH2CH3+H2O ad CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO

【解析】

(1)A→B為兩個(gè)乙炔分子進(jìn)行加成反應(yīng)得到B(HC－CH=CH2)，然后繼續(xù)與甲醇加成得到C；根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的官能團(tuán)名稱是羰基、酯基、碳碳雙鍵；

(2)E→F是酯化反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CC－COOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH3CC－COOH+CH3CH2OHCH3CC－COOCH2CH3+H2O；

(3)TMOB的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外只有一個(gè)吸收峰且存在—OCH3；H中共有3個(gè)O，故TMOB有3個(gè)—OCH3結(jié)構(gòu)；又因?yàn)檫�有一個(gè)C，故三個(gè)—OCH3結(jié)構(gòu)連在一個(gè)C上，即該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4) a．A能和HCI反應(yīng)生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正確；

b．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷D中含有2個(gè)不飽和度，而F中含有3個(gè)不飽和度，b不正確；

c．G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8mol H2O，c不正確；

d．H分子中的羰基和碳碳雙鍵均能發(fā)生加成，酯基和飽和碳原子上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，d正確，

答案選ad；

(5)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路線圖如下：CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO。