Question

某有機物A在一定條件下的轉化關系如圖所示，其中兩分子E生成環狀化合物F，D的結構簡式為．
已知

回答下列問題：
（1）寫出反應類型：①

酯化（或取代）反應

，②

加聚反應

．
（2）寫出有機物C、F的結構簡式：

、

．
（3）寫出下列化學方程式：A→B：

，E→G：

．
（4）C的同分異構體有多種，其中屬于苯的二取代物，且既能有銀鏡反應，遇FeCl₃溶液又能呈紫色的同分異構體有6種，請寫出其中任意一種的結構簡式：

．

Answer 1

分析：由D的結構簡式，結合反應條件進行逆向推導可知C的結構為，同樣根據條件可推知B、A結構分別為．由D在NaOH溶液、加熱的條件下得到E，則E結構為，由兩分子E可生成一分子環狀分子F，可推知E通過酯化反應生成環酯，F的結構簡式為；由EG，可推知G為的符合條件的同分異構體分子內含有酚羥基和醛基，其結構為一OH（直接與苯環相連）分別與一CH₂CH₂CHO或一CH（CH₃）CHO兩個基團在苯環上各有鄰、間、對三種位置關系，共6種．

解答：解：（1）E中含有羧基和羥基，發生酯化反應生成F，即①為酯化反應或取代反應，由反應條件知E→G發生醇的消去反應，生成碳碳雙鍵，G發生加聚反應生成高聚物，即②為加聚反應．故答案為：酯化（取代）反應；加聚反應；
（2）C發生加成反應得到D，所以C為，E發生分子間的酯化反應生成環狀酯F，則F為，
故答案為；；
（3）A中含有羥基，發生催化氧化得到B，B中含有醛基，A→B反應為；G可以發生加聚反應，則G中含有碳碳雙鍵，所以E發生消去反應得到G，E→G反應為，
故答案為：；；

（4）根據信息可知，苯環上一定有一個-OH，另一個取代基為-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，均有鄰、間、對3種結構，所以符合條件的C的同分異構體共有6種，其一種為，故答案為：．

點評：本題綜合考查了有機物結構簡式的推斷與書寫、反應類型、同分異構體、反應方程式的書寫等知識，著重考查考生結合所學知識，分析、推理的能力，有一定的難度，解題時應注意反應條件的應用．