Question

【題目】研究者設計利用芳香族化合物的特殊性質合成某藥物，其合成路線如下（部分反應試劑和條件已省略）：

已知：I.

Ⅱ.

回答下列問題：

（1）B的名稱是______________。

（2）反應⑤所屬的反應類型為______________。

（3）反應⑥的化學方程式為___________________________。

（4）芳香族化合物X是C的同分異構體，只含一種官能團且1molX與足量 NaHCO3溶液發生反應生成2 molCO2，則X的結構有_______種。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的結構簡式為______________。

（5）寫出以乙醇和甲苯為原料制備的路線（其他無機試劑任選）___________________。

Answer 1

【答案】 對苯二甲酸 加成反應 10 、

【解析】A發生信息I的反應生成B，根據D結構簡式知，A為，B為，C發生信息II的反應生成D，則C為；根據④⑤反應前后物質結構知，④為消去反應、⑤為加成反應，則E為，結合題目分析解答。

(1)B為，B的名稱是對苯二甲酸，故答案為：對苯二甲酸；

(2)反應⑤所屬的反應類型為加成反應，故答案為：加成反應；

(3)反應⑥的化學方程式為，故答案為：；

(4)C為，芳香族化合物X是C的同分異構體，X只含一種官能團且1molX與足量NaHCO3溶液發生反應生成2molCO2，說明含有兩個羧基，如果取代基為-COOH、-CH2COOH，有3種結構；如果取代基為2個-COOH、1個-CH3，有6種結構；如果取代基為-CH(COOH)2，有1種結構；符合條件的有10種；其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結構簡式為、，故答案為：10；；。

(5)以乙醇和甲苯為原料制備，根據題干流程圖反應⑥可知，需要首先合成，和甲苯發生反應生成，而合成可以由乙醇首先合成乙酸，在根據流程圖反應③合成即可，合成路線為，故答案為：。