Question

【題目】由有機(jī)物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)寫出分子式：丙烯酸甲酯___________________________；

(2)寫出反應(yīng)類型：Ⅰ→Ⅱ________；若要Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)完全，則Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)需要的條件是_____________________；

(3)已知化合物Ⅳ的相對分子質(zhì)量為146，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：___________________；

(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，Ⅴ有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；在核磁共振氫譜圖中，有四個(gè)吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 molⅤ最多能與2 mol的NaOH反應(yīng)。V的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。

Answer 1

【答案】(1)C4H6O2

(2)取代反應(yīng) NaOH溶液/加熱，H＋(硫酸或鹽酸)

(3)

【解析】(1)丙烯酸甲酯含有4個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子、不飽和度為2，減少4個(gè)氫原子，則分子式為C4H6O2。(2)Ⅰ→Ⅱ反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成鹽后加酸酸化，所以條件為NaOH溶液/加熱，H＋(硫酸或鹽酸)。(3)化合物Ⅳ是由分子內(nèi)脫水酯化得到的，結(jié)構(gòu)簡式為。(4)Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基、甲酸酯。考慮到與NaOH反應(yīng)和核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)量，有多種結(jié)構(gòu)滿足條件：