Question

已知當(dāng)一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

已知：A、B存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)下圖所示回答下列問(wèn)題：

（1）物質(zhì)B能發(fā)生的反應(yīng)類型是

abc

（填序號(hào)）．
a．取代反應(yīng)  b．水解反應(yīng)  c．消去反應(yīng)
（2）已知相同情況下，等質(zhì)量H₂的體積是A蒸氣體積的81倍．16.2gA在氧氣中完全燃燒，生成44gCO₂和9gH₂O，則A的化學(xué)式為

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）C具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

．
（4）G是C的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G有多種結(jié)構(gòu)，寫出苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛，乙酸鈉和酸反應(yīng)生成乙酸，F(xiàn)能轉(zhuǎn)化為E，D和酸反應(yīng)生成E，則F是乙醛，D是乙酸鈉，E是乙酸；
相同情況下，等質(zhì)量H₂的體積是A蒸氣體積的81倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是162，16.2gA的物質(zhì)的量=

16.2

162

mol=0.1mol，44gCO₂的物質(zhì)的量=

44

44

mol=1mol，9gH₂O的物質(zhì)的量=

9

18

mol=0.5mol，則A分子和碳原子、氫原子個(gè)數(shù)之比=0.1mol：1mol：1mol=1：10：10，所以該分子中含有10碳原子10氫原子，A的相對(duì)分子質(zhì)量是162，則氧原子個(gè)數(shù)=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生加聚反應(yīng)說(shuō)明含有碳碳雙鍵，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種說(shuō)明兩個(gè)支鏈處于對(duì)位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8個(gè)碳原子，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成乙酸和C，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛，乙酸鈉和酸反應(yīng)生成乙酸，F(xiàn)能轉(zhuǎn)化為E，D和酸反應(yīng)生成E，則F是乙醛，D是乙酸鈉，E是乙酸；
相同情況下，等質(zhì)量H₂的體積是A蒸氣體積的81倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是162，16.2gA的物質(zhì)的量=

16.2

162

mol=0.1mol，44gCO₂的物質(zhì)的量=

44

44

mol=1mol，9gH₂O的物質(zhì)的量=

9

18

mol=0.5mol，則A分子和碳原子、氫原子個(gè)數(shù)之比=0.1mol：1mol：1mol=1：10：10，所以該分子中含有10碳原子10氫原子，A的相對(duì)分子質(zhì)量是162，則氧原子個(gè)數(shù)=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生加聚反應(yīng)說(shuō)明含有碳碳雙鍵，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種說(shuō)明兩個(gè)支鏈處于對(duì)位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8個(gè)碳原子，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成乙酸和C，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）B含有氯原子和酯基，所以能發(fā)生水解反應(yīng)和取代反應(yīng)，但水解后同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基，則B水解時(shí)能發(fā)生消去反應(yīng)，故選a，b，c；
（2）通過(guò)以上分析知，A的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（3）A水解生成C和乙酸，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G是C的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，G有多種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷C的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，難度中等，注意B能發(fā)生消去反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．