Question

（14分）F是治療慢性髓樣白血病的新藥伊馬替尼的中間體，可由下列路線合成：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型
A→B　　　　　　　　　　 D→E　　　　　　　　　　　　
（2）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有　　　　　種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式　　　　
　　①是二取代苯　　②含有醛基 　　③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（3） NBS（N－溴代丁二酰亞胺通常情況下是一種白色固體），是有機合成中一種很有用的溴代劑，其結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)C→D的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　，
下列有關(guān)說法中錯誤的是____（填字母）。

A．該反應(yīng)是加成反應(yīng)	B．NBS的分子式為C4H4BrNO2
C．加入適當?shù)娜軇┛梢约涌旆磻?yīng)的反應(yīng)速率
D．C與液溴反應(yīng)也能轉(zhuǎn)化為D，但可能會造成污染

（4)D在強堿溶液中充分水解后再酸化，所得有機產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)生成高聚物的化學方程式為：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

Answer 1

（1）氧化反應(yīng)，取代反應(yīng)；（2）6，或及鄰、間位；
（3）++；
（4）

試題分析：（1）A在催化劑存在時被空氣中的氧氣氧化得到B；A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；B與CH₃OH在濃硫酸及加熱時發(fā)生取代反應(yīng)得到C：；C在NBS作用下反應(yīng)得到D：；D與發(fā)生取代反應(yīng)得到E：； E與水發(fā)生取代反應(yīng)得到F：。（2）滿足下列條件①是二取代苯；②含有醛基；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體一共有6種。它們的結(jié)構(gòu)簡式是或及它們的鄰、間位四種；（3）反應(yīng)C→D的化學方程式為++；A．由方程式可知該反應(yīng)是取代反應(yīng)。錯誤。B．NBS的分子式為C₄H₄BrNO₂。正確。C．加入適當?shù)娜軇┛梢栽龃蠓磻?yīng)物的濃度，因而可以加快反應(yīng)的反應(yīng)速率。正確。D．C與液溴發(fā)生取代反應(yīng)也能轉(zhuǎn)化為D，但由于液溴有揮發(fā)性，而且產(chǎn)生的HBr容易形成酸霧，因此可能會造成污染。正確。故選項為A。（4)D在強堿溶液中充分水解后再酸化，得到有機產(chǎn)物，因為在分子中含有兩個官能團，水解可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物。反應(yīng)的化學方程式為：。