Question

經研究發現有白蟻信息素有： (2,4-二甲基-1-庚烯) ， (3,7-二甲基-1-辛烯)，家蠶的性信息素為：CH₃(CH₂)₂CH=CH—CH=CH(CH₂)₈CH₃。試完成下列問題：

（1）下列說法正確的是           。

A．以上三種信息素互為同系物	B．以上三種信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．2,4-二甲基-1-庚烯與3,7-二甲基-1-辛烯互為同系物
D．家蠶信息素與1molBr2加成產物只有一種

（2）烯烴A是2,4-二甲基-1-庚烯的一種同分異構體，A與足量氫氣加成得到烷烴B，B的一氯代物只有2種；烯烴C是3,7-二甲基-1-辛烯的一種同分異構體，C與氫氣加成得到烷烴D，D的一氯代物也只有2種，則B的結構簡式為：        。C的結構簡式為：              。
（3）美國蟑螂性信息素結構式如右圖，分子中含有手性碳原子      　　個；有機物E與該信息素互為同分異構體，E能發生銀鏡反應又能與碳酸氫鈉溶液反應，若E表示為：，X可能的結構有         種。

Answer 1

（1）BC
（2）（3分）；
（3）4，12

本題為有機推斷題。（1）家蠶的性信息素為二烯烴，其余兩種是單烯烴，A選項錯誤；三種物質中均有碳碳雙鍵，使溴的四氯化碳溶液褪色，B選項正確；2,4-二甲基-1-庚烯與3,7-二甲基-1-辛烯的結構相似，相差一個CH₂，所以互為同系物，C選項正確；家蠶信息素是不對稱的共軛二烯烴，所以與1mol加成Br₂產物有3種，1，2加成2種，還有一種是1，4加成，D選項錯誤。（2）碳原子比較多的烷烴，如果一氯代物數目較少，要考慮結構的對稱，烷烴B中有9個碳原子，一氯代物只有2種，可知B的結構為，烷烴D中有10個碳原子，一氯代物也只有2種，可知D的結構為，則C為。（3） 手性碳原子表示為：，利用殘基法，X為－C₅H₉O₂，E能發生銀鏡反應，說明有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有羧基，則X中有羧基，即－C₄H₈COOH，、、、、，數字對應的碳原子與苯環相連。