Question

（10）光催化制氫是化學研究的熱點之一。科學家利用含有呲啶環（呲啶的結構式為，其性質類似于苯）的化合物II作為中間體，實現了循環法制氫，示意圖如下（僅列出部分反應條件）：

    （1）化合物II的分子式為______________。

（2）化合物I合成方法如下（反應條件略，除化合物III的結構未標明外，反應式已配平）；

化合物III的名稱是________________。

（3）用化合物V（結構式見右圖）代替III作原料，也能進行類似的上述反應，所得有機產物的結構式為___________________。                          

（4）下列說法正確的是_____________（填字母）

A. 化合物V的名稱是間羥基苯甲醛，或2-羥基苯甲醛

B. 化合物I具有還原性；II具有氧化性，但能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

C. 化合物I、II、IV都可發生水解反應

D. 化合物V遇三氯化鐵顯色，還可發生氧化反應，但不能發生還原反應

（5）呲啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑。2-呲啶甲酸正丁酯（VI）的結構式見右圖，其合成原料2-呲啶甲酸的結構式為_________________；VI的同分異構體中，呲啶環上只有一個氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構體有_________________種。 

Answer 1

（1）C₁₁H₁₃O₄N

（2）甲醛                                                                                      

（3）

（4）B、C             

（5）  12        

解析：

（1）注意不要數掉了環上的氫原子，分子式為：C₁₁H₁₃NO₄。

（2）因反應式已配平，故可依據原子守恒定律推知Ⅲ的分子式為CH₂O，故為甲醛；（3）結合題（3）可以得到有機物的分子式為C_{（7+2×5+1-1）}H_{（6+2×8+5-8）}O_{（2+2×3+3―4×1―2）}N，所得化合物與化合物I相比多出部分為C₆H₄NO，由此可以確定甲醛在反應中提供化合物ICH₂部分，化合物V應該提供部分替代CH₂部分，所以所得化合物的結構式；

（4）系統命名法Ⅴ的名稱為3-羥基苯甲醛，A錯，有機物Ⅴ含有的官能團為酚羥基和醛基，能發生顯色反應即氧化反應，醛基和苯環均能與氫氣發生加成反應（還原反應），D錯；同理Ⅱ能加氫發生還原反應，具有氧化性，而其側鏈甲基類似于苯的同系物的性質能被高錳酸鉀溶液硬化，B正確，I、Ⅱ、Ⅳ分子內都有酯基，能夠發生水解，C正確；

（5）水解生成2―呲啶甲酸和丁醇，結合酯的水解反應我們不難得到2―呲啶甲酸的結構式為：；VI的同分異構體中，呲啶環上只有一個氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構體種類強調的是其同分異構體中，而不是VI中呲啶環上只有一個氫原子被取代異構體種類。注意這點就不會出錯了。