Question

[有機化學基礎]
 奶油中有一種化合物A （C₄H₈O₂），A可用作香料．
（1）寫出與A分子式相同的所有酯的結構簡式：

CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃

．
已知：，A中含有碳氧雙鍵，與A相關的反應如下：

（2）寫出A→E、E→F的反應類型：A→E

取代反應

、E→F

消去反應

；
（3）寫出A、C、F的結構簡式：A

、C

CH₃CHO

、F

；
（4）寫出B→D反應的化學方程式：

；
（5）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為相對分子質量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結構簡式：

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₄H₈O₂，不飽和度為

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧雙鍵，結合A與E的相互轉化可知，A中含有醇羥基-OH，由B轉化為C的反應條件可知，反應信息中的反應，B中含有2個相鄰的-OH，故A含有的官能團為-OH、，B轉化為C，生成物只有一種，B分子為對稱結構，故A的結構簡式為，故B為，C為CH₃CHO，E為，B與足量的苯甲酸發生酯化反應生成D，D為．E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，F為．A可轉化為相對分子質量為86的化合物G，由A、G的相對分子質量可知，應是A中-OH氧化為，故G為，據此解答．

解答：解：A的分子式為C₄H₈O₂，不飽和度為

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧雙鍵，結合A與E的相互轉化可知，A中含有醇羥基-OH，由B轉化為C的反應條件可知，反應信息中的反應，B中含有2個相鄰的-OH，故A含有的官能團為-OH、，B轉化為C，生成物只有一種，B分子為對稱結構，故A的結構簡式為，故B為，C為CH₃CHO，E為，B與足量的苯甲酸發生酯化反應生成D，D為．E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，F為．A可轉化為相對分子質量為86的化合物G，由A、G的相對分子質量可知，應是A中-OH氧化為，故G為，
（1）與A分子式相同的所有酯的結構簡式為：CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃；
（2）A→E是發生取代反應生成，
E→F是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，
故答案為：取代反應；消去反應；
（3）由上述分析可知，A為，C為CH₃CHO，F為，
故答案為：；CH₃CHO；；
（4）B→D反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）．A可轉化為相對分子質量為86的化合物G，由A、G的相對分子質量可知，應是A中-OH氧化為，故G為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對反應信息進行利用，計算推斷A的結構簡式是解題關鍵，注意根據轉化條件，結合官能團的性質推斷，難度中等．