Question

【題目】A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C是一種一元醇，D是A的對(duì)位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構(gòu)體：

（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，
反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是.
（2）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有.
（3）為驗(yàn)證E→F的反應(yīng)類(lèi)型與E→G不同，下列實(shí)驗(yàn)方法切實(shí)可行的是_____________．
A.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀
B.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水，發(fā)現(xiàn)溴水立即褪色
C.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，使之褪色
D.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液紅色變淺

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸銀溶液
（3）C
【解析】A是甲苯，B是A的溴代產(chǎn)物且水解產(chǎn)物是醇類(lèi)，因而B(niǎo)是溴甲基苯 )；D是A的對(duì)位一取代物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；H、E分別是B、D的加氫產(chǎn)物，它們?cè)侔l(fā)生消去反應(yīng)分別得到I、F，E水解得到G.E→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，E→G的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，E→F反應(yīng)后的混合物中含有烯烴(產(chǎn)物)、乙醇(溶劑)、NaOH(多余的)和NaBr，不可檢驗(yàn)NaBr，而NaOH液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色.
本題考查有機(jī)化合物的合成、鹵代烴的性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型等，熟練掌握鹵代烴的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。