Question

【題目】瑞巴匹特為新型抗潰瘍藥，它可保護胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如下：

已知：Y的結構簡式為 。

(1)A的化學名稱為___________，化合物F的分子式為___________。

(2)化合物C中官能團的名稱為___________，C與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為___________。

(3)反應①～④中，屬于取代反應的是___________(填序號)。

(4)C→D的轉化中，生成的另一種產物為HCl，則X的結構簡式為___________。

(5)已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，寫出同時滿足下列條件的Z的一種同分異構體的結構簡式：___________

I.分子中含有一個苯環和一個五元環，且都是碳原子形成環；

I1.苯環上有兩個取代基，且處于對位；

Ⅲ.能與 NaHCO3溶液發生反應。

Answer 1

【答案】1，3-丙二酸二乙酯 C19H15O4N2Cl 氨基、酯基 C2H5OOCCH(NH2)COOC2H5+2NaOHNaOOCCH(NH2)COONa+2C2H5OH ①③④

【解析】

(1)A由1分子1，3-丙二酸與2分子乙醇形成的酯；化合物F的分子式為C19H15O4N2Cl；

(2)由結構可知，C所含官能團有氨基、酯基；酯在堿性條件下水解生成相應的醇及羧酸鹽；

(3)反應①A中一個H被-NO取代；反應②對比B、C結構，可知B轉化為C的過程為去氧加氫，屬于還原反應；反應③氨基中一個H被取代；反應④對比D、E的結構，可知D中次甲基中H原子被基團代替，屬于取代反應。

(4) 對比C、D的結構，可知C與X發生取代反應生成D與HCl，HCl中H原子源于C中氨基，Cl原子源于X，可以確定X為；

(5)Y的結構簡式為：，Y中的溴原子被－OH取代得到Z，則Z的結構簡式為：，Z的同分異構體，分子中含有一個苯環和一個五元環，且都是碳原子形成環，說明N原子不在環上；能與 NaHCO3溶液發生反應，說明含有羧基；苯環上有兩個取代基，應該是氨基和羧基，且處于對位； 則Z的結構簡式可能為。

(1)根據系統命名法，有機物的化學名稱為1，3—丙二酸二乙酯，化合物F的分子式為C19H15O4N2Cl；

故答案為：1，3-丙二酸二乙酯；C19H15O4N2Cl；
(2)化合物中官能團的名稱為氨基、酯基；酯可在NaOH溶液中發生堿性水解，C（2—氨基—1，3—丙二酸二乙酯）與足量NaOH溶液反應的化學方程式為：C2H5OOCCH(NH2)COOC2H5+2NaOHNaOOCCH(NH2)COONa+2C2H5OH；

故答案為：氨基、酯基；C2H5OOCCH(NH2)COOC2H5+2NaOHNaOOCCH(NH2)COONa+2C2H5OH；
(3) 反應①A中一個H被-NO取代，屬于取代反應；反應②對比B、C結構，可知B轉化為C的過程為去氧加氫，屬于還原反應；反應③氨基中一個H被取代，屬于取代反應；反應④對比D、E的結構，可知D中次甲基中H原子被基團代替，屬于取代反應。所以反應①～④中，屬于取代反應的是①③④；

故答案為：①③④；

(4) 對比C、D的結構，可知C與X發生取代反應生成D與HCl，根據產物的碳架結構并結合原子守恒，可知X的結構簡式為；

故答案為：；
(5) Y的結構簡式為：，Y中的溴原子被－OH取代得到Z，則Z的結構簡式為：，Z的同分異構體：分子中含有一個苯環和一個五元環，且都是碳原子形成環，說明N原子不在環上；能與 NaHCO3溶液發生反應，說明含有羧基；苯環上有兩個取代基，應該是氨基和羧基，且處于對位；則Z的結構簡式可能為。
故答案為：。