Question

【題目】鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。設R為烴基，已知：

現某有機物A有如下轉化關系：

試回答下列問題：

（1）B→A的反應類型是______________________________

（2）C→D的化學反應方程式是 _____________________

（3）G的結構簡式是_______________________________

（4）I中所含官能團的名稱是__________________

（5）分子式與I、J相同，但能發生銀鏡反應的異構體有_________種。寫出其中含-CH3個數最多的異構體的結構簡式_______________________________________

（6）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應用于食品包裝，絕緣板，商業機器設備等許多日常生活領域中。寫出以 D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

____________

Answer 1

【答案】 消去反應 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O H3CCH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3 碳碳雙鍵、羥基 8 (CH3)3CCH2CHO

【解析】試題分析：本題考查有機推斷，有機物結構簡式和有機方程式的書寫，同分異構體的書寫和種類的確定，有機合成路線的設計。A與Br2/CCl4反應生成E，E的分子式為C2H4Br2，則A的結構簡式為CH2=CH2，E的結構簡式為BrCH2CH2Br。E→F發生題給信息的反應，F為BrMgCH2CH2MgBr，F為格氏試劑，根據信息格氏試劑與含的物質發生加成反應，F+D→G，D中含，結合G的分子式C6H14O2逆推出D的結構簡式為CH3CHO，G的結構簡式為。根據B→A（CH2=CH2）和B→C→D（CH3CHO），聯想有機物之間的相互轉化可推出B為CH3CH2Br（或CH3CH2Cl）、C為CH3CH2OH。

（1）B→A即CH3CH2Br（或CH3CH2Cl）→CH2=CH2為鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應。

（2）C→D的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

（3）G的結構簡式為。

（4）G屬于飽和二元醇，I和J互為同分異構體，對比I、J和G的分子式，I、J都是G在濃硫酸、加熱條件下脫去一分子水生成， J是五元環狀化合物，J的結構簡式為，則I為G消去一分子水得到，I中的官能團的名稱為羥基、碳碳雙鍵。

（5）分子式與I、J相同，但能發生銀鏡反應的異構體可寫成C5H11CHO，其同分異構體的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO、（CH3）2CHCH2CH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CH2CHO、CH3CH2CH2CH（CH3）CHO、（CH3CH2）2CHCHO、（CH3）3CCH2CHO、CH3CH2C（CH3）2CHO、（CH3）2CHCH（CH3）CHO，共有8種。其中含-CH3個數最多的異構體的結構簡式為（CH3）3CCH2CHO、CH3CH2C（CH3）2CHO、（CH3）2CHCH（CH3）CHO。

（6）采用逆向分析法，合成聚苯乙烯需合成其單體苯乙烯。對比苯乙烯和苯、D（CH3CHO）的碳干，要將苯和CH3CHO中碳干相連，根據D中含和題中信息，應先由苯合成溴苯，溴苯與Mg/乙醚作用合成格氏試劑，格氏試劑與CH3CHO發生信息中反應生成，發生消去反應得苯乙烯。合成路線流程圖為： 。