Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】

有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉化關系如下圖。

已知以下信息：

③X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰。

回答下列問題：

（1）X的含氧官能團的名稱是________，X與HCN反應生成A的反應類型是_________。

（2）酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結構簡式是_____________。

（3）X發生銀鏡反應的化學方程式是______________________。

（4）G在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是__________________。

（5）的同分異構體中：①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；

③能與氯化鐵溶液發生顯色反應；④含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構體共有________種（不考慮立體異構），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式__________________。

（6）寫出以C2H5OH為原料合成乳酸（）的路線（其它試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】（1）醛基；加成反應；（2）；

（3）；

（4）；

（5）3，；

（6）。

【解析】

試題分析：根據流程轉化提示，可推斷出X為苯甲醛，X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y，Y為苯甲醇，B為酯，C為苯甲酸，F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，推斷出F為HCHO；E為對甲基苯酚；

（1）X的含氧官能團為醛基，根據提示①可知，該反應為加成反應；

（2）酯類化合物B的分子式是C15H14O3，根據推斷結果已知Y為苯甲醇，故B的結構簡式是。

（3）X為苯甲醛，與銀氨溶液反應生成苯甲酸銨方程式為：；

（4）由于在NaOH存在的條件下，生成羧酸鈉和對甲基苯酚鈉，方程式為：

。

（5）根據提示可知，①能發生水解反應；說明含有酯基；②能發生銀鏡反應；說明該化合物中含有醛基；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應；說明含有酚羥基；④含氧官能團處在對位。故其同分異構體可以有3種，同時滿足以上條件，可以是甲酸某酯，故結構簡式為：；

（6）結合已知信息可用采用逆推法分析合成路線，因此以乙醇為原料的合成路線圖為。