Question

A、B兩種有機物均是有機合成的中間體，其中A的分子式為C₄H₇O₂Br，B分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，質譜圖表明B的相對分子質量為188。A和B存在如下轉化關系：

已知：①一個碳原子上連有兩個羥基時，易發生下列轉化：

②同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結構不穩定。
請回答：
（1）C跟新制的氫氧化銅反應的化學方程式是      。
（2）A的結構簡式是      。
（3）B的分子式是      。
（4）F具有如下特點：①具有弱酸性；②核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰；③苯環上的一氯代物只有兩種；④除苯環外，不含有其他環狀結構。寫出符合上述條件且具有穩定結構的任意兩種同分異構體的結構簡式：             、             。

Answer 1

（1）CH₃CHO+2Cu(OH)₂ CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O（2分）
（2）CH₃COOCHBrCH₃（2分）；（3）C₁₂H₁₂O₂（1分）
（4）、、、（任寫兩個，每個2分）

試題分析：C、D都能轉化成E，說明C、D含有的碳原子數相等，都含有2個碳原子，C能與新制備氫氧化銅反應，C為CH₃CHO，E為CH₃COOH，則D為CH₃COONa，結合A的分子式以及題給信息可知A為CH₃COOCHBrCH₃，B分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說明分子中C、H原子數相等，質譜圖表明B的相對分子質量為188，設分子式為CnHnO₂，則13n+32=188，n=12，則分子式為C₁₂H₁₂O₂，則F的分子式為C₁₀H₁₀O，Ω==6，
（1）C為CH₃CHO，與氫氧化銅反應的方程式為CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）由以上分析可知A為CH₃COOCHBrCH₃；
（3）B的分子式是C₁₂H₁₂O₂，；
（4）F的分子式為C₁₀H₁₀O，Ω= =6，①具有弱酸性，應含有酚羥基；
②核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰；③苯環上的一氯代物只有兩種，應為對稱結構；④除苯環外，不含有其他環狀結構，分子中應含有1個C≡C或2個C=C，則可能的結構為、、、