Question

有機物A的鍵線式結構．（已知：）
（1）有機物A能夠發生的反應有：______（填寫字母）
a．取代反應      b．加成反應            c．消去反應         d．還原反應  e．加聚反應      f．酯化反應
（2）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣反應生成有機物B．B中含有的官能團除-Cl以外，還含有的官能團是：______．請你設計實驗證明含有這種官能團：______；
（3）有機物B經氧化后生成有機物C，C的結構簡式是：______；
（4）C可有如下圖所示的轉化關系：寫出E的結構簡式：______；

（5）D在高溫、高壓和催化劑作用發生加聚反應生成HPMA，寫出HPMA的結構簡式：______；
（6）F是E的一種同分異構．0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H₂（標準狀況下）；0.1mol E與足量NaHCO₃反應放出2.24L CO₂（標準狀況下）；F能與Ag（NH₃）₂OH溶液反應．F的結構簡式是：______．

Answer 1

【答案】分析：（1）有機物A含有-OH，具有醇的性質，含有-Cl，含有鹵代烴的性質；
（2）A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣反應生成有機物B，B為OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO，用銀氨溶液或新制的氫氧化銅具有-CHO；
（3）（4）、OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO與水生成C，C可以發生水解反應與消去反應，故C為HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH，D為HOOC-CH=CH-COOH，E為HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高溫、高壓和催化劑作用發生加聚反應生成HPMA，HPMA為；
（6）F是HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH的一種同分異構，1molE與足量NaHCO₃反應放出2.24L CO₂（標準狀況下），F中含有-COOH，二氧化碳的物質的量為=0.1mol，故分子中含有1個-COOH，0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H₂（標準狀況下），生成氫氣物質的量為=0.15mol，故分子中含有-OH數目為=2，F能與Ag（NH₃）₂OH溶液反應，故還含有1個-CHO，據此書寫符合條件的F的結構簡式．
解答：解：（1）有機物A含有-OH，具有醇的性質，可以發生取代反應、消去反應、酯化反應，含有-Cl，可以發出取代反應、消去反應，不能發生加成反應、還原反應、加聚反應，故答案為：acf；
（2）A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣反應生成有機物B，B為OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO，含有的官能團除-Cl以外，還含有的官能團是-CHO，
檢驗醛基：取Ag（NH₃）₂OH溶液于試管中，再加入有機物B，水浴加熱，試管壁上出現銀鏡，證明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）₂于試管中，再加入有機物B，加熱，試管壁上出現磚紅色，證明B中含有-CHO，
故答案為：，取Ag（NH₃）₂OH溶液于試管中，再加入有機物B，水浴加熱，試管壁上出現銀鏡，證明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）₂于試管中，再加入有機物B，加熱，試管壁上出現磚紅色，證明B中含有-CHO；
（3）OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO與水生成C，C可以發生水解反應與消去反應，應是-CHO被氧化為-COOH，故C為HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH，故答案為：HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH；
（4）、C為HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH，發生消去反應生成D為HOOC-CH=CH-COOH，發生水解反應生成E為HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH，故答案為：HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高溫、高壓和催化劑作用發生加聚反應生成HPMA，HPMA為，
故答案為：；
（6）F是HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH的一種同分異構，1molE與足量NaHCO₃反應放出2.24L CO₂（標準狀況下），F中含有-COOH，二氧化碳的物質的量為=0.1mol，故分子中含有1個-COOH，0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H₂（標準狀況下），生成氫氣物質的量為=0.15mol，故分子中含有-OH數目為=2，F能與Ag（NH₃）₂OH溶液反應，故還含有1個-CHO，符合條件的F的結構簡式為或，
故答案為：或．
點評：本題考查有機物的推斷、官能團的性質與轉化、同分異構體書寫等，難度中等，注意掌握官能團的性質與轉化，（6）中注意官能團的定量確定．