Question

化合物III具有水果香味，在實驗室可通過如下反應制得：

I                  II                            III
化合物I則可通過下列路徑合成：

V               VI
（1）化合物III的分子式為            。
（2）化合物II能使Br₂的CCl₄溶液褪色，其反應方程式為                        。
（3）化合物IV的結構簡式為             ，生成化合物IV的反應類型為       。
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I 易發生消去反應生成含2個甲基的產物，該反應方程式為                                                         。
（5）寫出滿足下列條件的化合物II的三種同分異構體                           。
①含一個六元環  ②無酸性，酸性條件下水解生成兩種有機物  ③能發生銀鏡反應
（6）CH₃CH₂MgBr和也能發生類似V→VI的反應，請寫出生成醇的結構簡式       。

Answer 1

（16分）
（1）C₁₇H₂₂O₂ （2分）
（2）（2分）（不寫CCl₄不扣分）
（3）   （2分）  取代反應（1分）
（4）（3分）
（5）（3分）
（6）（3分）

試題分析：（1）觀察化合物III的鍵線式，根據碳四價、氧二價、氫一價規律，鍵線式中含有17個C、22個H、2個O，因此III的分子式為C₁₇H₂₂O₂；（2）觀察化合物II的鍵線式，其中含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基，只有碳碳雙鍵與Br₂能發生加成反應，羧基及其余原子團都不能與Br₂的CCl₄溶液反應；（3）先順推，甲烷與氯氣在光照下發生甲基上的取代反應，跟甲烷與氯氣在光照下發生取代反應相似，其有機產物可能是一氯代物、二氯代物、三氯代物；再逆推，根據化合物V的結構簡式推斷，化合物IV為氯代物，不能是二氯代物、三氯代物；（4）觀察化合物I的鍵線式，其中含有羥基，且羥基碳還連有三個原子團，上、下、左邊分別是－CH₃、－CH₃、－CH₂－，根據官能團的性質可知，I在濃硫酸加熱條件下能發生消去反應，生成水和含有碳碳雙鍵的有機產物，反應時羥基碳上能脫去羥基，羥基碳上、下、左邊相鄰碳上能脫去氫原子，但是前兩種消去反應方式得到的有機產物中都只有一個甲基，不符合題意；只有最后一種消去反應方式才能得到含有2個甲基的有機產物和水；（5）觀察化合物II的鍵線式，其中含有7個C、10個H、2個O，則II的分子式為C₇H₁₀O₂；根據題意可知，II的同分異構體一定是甲酸某酯，是環己烯分子中的氫原子被HCOO－取代之后得到的有機物，由于環己烯是對稱分子，根據對稱位置的氫等效、同一碳上的氫等效，則環己烯分子含有3種氫原子，被HCOO－取代之后得到的有機物有三種同分異構體；（6）觀察化合物V→VI的結構簡式，則先發生的反應是丙酮分子中碳氧雙鍵與C₆H₅CH₂－、－MgCl發生加成反應，后發生的反應是－MgCl被氫原子取代；苯甲醛分子中也含有碳氧雙鍵，結構相似、性質相似，因此先發生的反應是碳氧雙鍵與CH₃CH₂－、－MgBr發生加成反應，后發生的反應是－MgBr被氫原子取代的水解反應，由此可以推斷活仿寫出該醇的結構簡式。