Question

利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結構簡式為：


BAD的合成路線如下（已知G不能發生銀鏡反應）：
試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：Y_________________；D______________________。
（2）屬于取代反應的有_______________________(填數字序號)。
（3）1 mol BAD最多可與含__________mol NaOH的溶液完全反應。
（4）寫出下列反應的化學方程式：
反應④：         ?________________________________          ；
B+G→ H：      ________________________________?          。

Answer 1

（1）CH₃CH＝CH₂（2分） （2分）
（2）①②⑤（2分） （3）6（2分）
（4）2 CH₃CH(OH)CH₃+O₂2CH₃COCH₃+H₂O （2分）
CH₃COCH₃+2C₆H₅OH+H₂O（2分）

比較X和B可知，X為苯，B為苯酚，C為苯酚鈉，通過D、C分子式的差異比較可知D比C多一個羧基，經酸化得到的E是水楊酸。把BAD水解可拆成2分子的 （E）和一 分子的(H )。BAD消耗氫氧化鈉的多少由此可知。
H由B和G合成，故G是三個碳的有機物，Y是三個碳的烴，且其可與水反應，可能含有不飽和結構，故推測其為丙烯（CH₃CH＝CH₂）。
D的結構有難度，因為二氧化碳可以使酚鈉變成酚羥基，故為。
看條件可知F被催化氧化成G，再由H中苯環連在第二個碳原子上，知官能團在第二個碳原子上。故G為丙酮。G、B合成H的反應我們沒有學過，但比較原料結構和產物結構，大膽猜測是斷開碳氧雙鍵后碳原子連結兩個苯酚分子。