Question

【題目】（題文）PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料M，合成路線如下：

己知：R、R1、R2為H原子或烴基

Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵上不穩定。

（1）已知標準狀況下，4.48L氣態烴A的質量是5.2g，A→B為加成反應，則X的結構簡式為__________________；B中官能團的名稱是_______________________。

（2）E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應②的反應試劑和條件是________________，在E→F→G→H的轉化過程中，乙二醇的作用是___________________________________。

（3）反應①的化學方程式為_________________________________________。

（4）己知M的鏈節中除苯環外，還含有六元環狀結構，則M的結構簡式為_________________。

（5）E的同分異構體中含有苯環和甲基，且甲基不與苯環直接相連的同分異構體有_____種。

（6）以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成 (其他無機試劑任選)，請寫出合成路線。______________________

Answer 1

【答案】 CH3COOH 酯基、碳碳雙鍵 稀NaOH溶液／△ 保護醛基不被H2還原 8

【解析】根據標準狀況下，4.48L氣態烴A的質量是5.2g，計算其摩爾質量為，推出A為乙炔，結構簡式為CHCH，由于A→B為加成反應，可推出X為CH3COOH，B發生加聚反應生成（PVAc）；在NaOH溶液/△條件下發生水解反應生成；CHCH和水加成生成CH3CHO，根據信息I，CH3CHO和苯甲醛發生反應②生成E，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明E中含有碳碳雙鍵，從而推出E為：；根據信息II知F為；F和H2發生加成反應生成G,G為，H為；最后生成M。

根據以上分析：

（1）X為乙酸，結構簡式為CH3COOH；B為乙酸乙烯酯，含有的官能團的名稱是酯基、碳碳雙鍵。

（2）根據信息知反應②的反應試劑和條件是稀NaOH溶液／△，在E→F→G→H的轉化過程中，乙二醇的作用是保護醛基不被H2還原。

（3）反應①的化學方程式為。

（4）根據信息II，符合條件的M的結構簡式為。

（5）E為，若同分異構體中含有苯環和甲基，由于側鏈共有三個氫原子，則同分異構體中一定具有-C-的結構，符合條件的同分異構體有：、、、、、、、共8種；

（6）類比分析法，比較反應物甲醛、苯乙醛()和產物，結合信息合成路線為：