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芳香族化合物水楊酸(C7H6O3)是一種消毒防腐藥,有溶解皮膚角質的作用,用于局部角質增生及皮膚霉菌感染等的外用治療,它可以和NaHCO3溶液反應。化合物B中含有一個苯環和一個七元環,B在稀H2SO4存在下可以水解生成水楊酸和A,其轉化關系如下:B(C10H8O4)+2H2OC7H6O3+A

A和濃硫酸共熱有兩種主要產物C、D生成,如下圖所示:

請回答下列問題:

(1)水楊酸的結構簡式為____________;它的符合下列條件的同分異構體有____________種。

①能發生銀鏡反應     ②遇FeCl3溶液顯紫色    ③苯環上的一溴代物只有兩種

(2)關于水楊酸性質的下列說法中不正確的是____________。

A.具有酸性                                     B.能使溴水褪色

C.該分子所有原子不可能共面             D.能發生酯化反應

(3)D的結構簡式為____________,②的反應類型為____________。

(4)反應①的化學方程式為____________________________________。

(1)  3

(2)C

(3)CH2=CHCOOHOH  消去反應

解析:根據質量守恒,可得A的分子式為C3H6O2,結合水楊酸和B的結構可推知A的結構簡式為

(1)水楊酸的結構簡式為。符合相關條件的同分異構體有。(2)水楊酸分子中的所有原子有可能共面,C項錯。(4)書寫方程式時要注明條件并注意配平。


練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:

(2011?寧波模擬)芳香族化合物A廣泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.經實驗測定,A由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質量小于200,其中碳、氫元素的質量分數之和為78.1%.經紅外光譜測定,在A的結構中存在C=O雙鍵和C-O單鍵,不含O-H.A經下列步驟轉變為乙二酸和水楊酸.

已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物質X的相對分子質量]
(2)CH3CH2CH=CHCH3
(1)KMnO4、OH-
(2)H+
CH3CH2COOH+CH3COOH
請回答下列問題:(1)請寫出A的分子式
C9H6O2
C9H6O2

(2)寫出“A-→B反應”的化學方程式:

“D-→水楊酸”的反應類型是
取代反應或水解反應
取代反應或水解反應

(3)在上述轉化過程中,設計反應步驟“B-→C”的目的是
保護酚羥基,使之不被氧化
保護酚羥基,使之不被氧化

(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在實用化的生物降解性塑料之一,可以用于生產食品容器及包裝材料.請寫出乙二酸與1,4-丁二醇(CH2CH2)反應合成PBSA的化學方程式:
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O

(5)化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體具有如下特點:
①苯的二取代物,且其苯環上的一氯代物有兩種.
②能發生銀鏡反應,與氯化鐵溶液發生顯色反應.
請寫出這類同分異構體的任意兩種結構簡式:

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科目:高中化學 來源: 題型:

I.香豆素是一種用途廣泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等.某同學設計的香豆素的合成路線為:

(1)碳鏈增長的反應是

(2)官能團發生變化的反應有
①②③④
①②③④

II.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用.它的核心結構是芳香內酯A,其分子式為C9H6O2.該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸.

專完成下列問題:
(1)寫出化合物C的結構簡式

(2)化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體是苯的二取代物,且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應.這類同分異構體共有
9
9
種.
(3)在上述轉化過程中,反應步驟B→C的目的是
保護酚羥基,使之不被氧化
保護酚羥基,使之不被氧化

(4)請設計合理方案從 (用反應流程圖表示,并注明反應條件).
例:由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為:CH3CH2OH
濃硫酸
170℃
CH2=CH2
高溫、高壓
催化劑

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科目:高中化學 來源: 題型:

(2013?閔行區一模)吡洛芬是一種用于治療風濕病的藥物,它的合成路線如下:

已知苯胺()進行氯化或溴化反應都直接生成2,4,6-三鹵苯胺,很難使反應停留在一氯代或一溴代的階段.
完成下列填空:
(1)B→C的反應類型為
取代反應
取代反應
,吡洛芬
不易
不易
(填“易”或“不易”)溶于水.
(2)A→B反應的化學方程式為


(3)E的結構簡式為

(4)A在一定條件下可生成F(    ).寫出同時滿足下列條件的F的兩種同分異構體的結構簡式

①屬于芳香族化合物;②是一種α-氨基酸;③分子中有6種不同化學環境的氫原子.
(5)從整個合成路線看,步驟A→B的目的是
使反應進行一氯取代
使反應進行一氯取代

(6)苯酚難以與羧酸直接酯化,而能與     等酸酐反應生成酚酯.請寫出由水楊酸()與    反應的化學方程式
++CH3COOH
++CH3COOH

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科目:高中化學 來源: 題型:

(2013?重慶模擬)薩羅(Salol)是一種消毒劑,為芳香族化合物,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵,如單鍵、雙鍵等).則下列說法不正確的是(  )

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同步練習冊答案
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