Question

（10分）蘋果味飲料是一類由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等效果，其主要酸性物質為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：
①相對分子質量不超過150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H的質量分數分別為35.82%和4.48%；②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出H₂ 33.6L（氣體體積均為標況）；③核磁檢測，該分子中存在四種化學環境不同的碳原子，氫原子也處于五種不同的化學環境。請回答：
（1）分子中有           個羧基，蘋果酸分子式為                 。
（2）蘋果酸的結構簡式為：　　　　　　　　　　　　　　                。
（3）蘋果酸的同分異構體中符合上述①、②兩個條件的有
                                     （寫出任一種的結構簡式）。
（4）該酸在一定條件下可以發生分子內脫水，其化學方程式為：                      。

Answer 1

（1）2　       C₄H₆O₅
（2） （3） 
（4）

考查有機物分子式及結構式的判斷。根據②可知分子中含有2個羧基和1個羥基。根據③可知分子中至少含有4個碳原子。根據①可知分子碳原子的個數最多是，所以分子中就只能含有4個碳原子，因此相對分子質量是。則氫原子個數是，因此氧原子的個數是，即分子式為C₄H₆O₅。因為氫原子也處于五種不同的化學環境，所以其結構簡式為。由于羥基碳原子的鄰位碳原子含有氫原子，所以可發生消去反應生成碳碳雙鍵。滿足①②的同分異構體可以是或。