Question

［化學——有機化學基礎］
有甲、乙、丙三種物質：
       
甲                        乙                                   丙
（1） 乙中能發生消去反應的官能團為____________________。
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的部分產物，下同）：

反應Ⅱ的條件是NaOH溶液、加熱；反應III的化學方程式為________________________
（不需注明反應條件）。
（3）由甲出發合成丙的路線之一如下：

①下列物質不能與B反應的是___________（選填序號）。
a．金屬鈉       b．FeCl₃溶液       c．Na₂CO₃溶液       d．HBr溶液
②C的結構簡式為 __________________________；第⑤步反應類型______________________
③任寫一種能同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式______________________。
a．苯環上的一氯代物有兩種  b．遇FeCl₃溶液發生顯色反應  c．能與Br₂/CCl₄發生加成反應

Answer 1

（1）氯原子、羥基（2分，）
（2）（3分）
（3） ①bc （2分） ②（2分）  消去（2分）
③、、（2分）

試題分析：（1） 乙中能發生消去反應的官能團為氯原子、羥基；（2）根據轉化關系即反應II的條件可知Y為，故反應III為Y與HCl的加成反應；（3）甲與溴水發生加成反應得到二溴代物，然后水解得到B；B在Cu催化作用下氧化得到C，C發生消去反應得到丙；B發生消去反應生成D；故①所給四種物質中不能與B反應的是FeCl₃溶液和Na₂CO₃溶液；②C的結構簡式為，第⑤步反應類型為消去反應；③a．苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上有2種氫原子，b．遇FeCl₃溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，c．能與Br₂/CCl₄發生加成反應，說明分子中含有碳碳雙鍵，由此可知符合上述條件的D的同分異構體有、、三種。