Question

(16分)直接生成碳-碳鍵的反應是實現高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯反應是近年倍受關注的一類直接生成碳-碳單鍵的新型反應，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：
Ⅱ(分子式為C₃H₈O₂)氧化→ 
(1)化合物Ⅰ的分子式為          ；
其完全水解的化學方程式為                                    (注明條件)。
(2)化合物II與氫溴酸反應的化學方程式為                           (注明條件)。
(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結構簡式為                  ；Ⅲ的一種同分異構體Ⅴ能與飽和 NaHCO₃溶液反應放出CO₂，化合物Ⅴ的結構簡式為                     。
(4)反應①中1個脫氫劑Ⅵ(結構簡式如圖)分子獲得2個氫原子后，轉變成1個芳香族化合物分子。該芳香族化合物分子的結構簡式為________。

(5)1 分子與 1 分子在一定條件下可發生類似反應①的反應，其產物分子的結構簡式為________；1 mol 該產物最多可與________mol H₂發生加成反應。

Answer 1

（1）C₅H₈O₄

(2)CH₂OH-CH₂-CH₂OH+2HBrCH₂Br-CH₂-CH₂Br+2H₂O
(3)OHC-CH₂-CHO     CH₂=CH-COOH
(4)
(5)     8

本題考查了有機化合物的結構和性質，難點是對于已給信息的遷移能力。
（1）化合物I屬于二酯，可發生水解反應。
（2）綜合分析判定II為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH，加熱條件下與氫溴酸發生取代反應生成二鹵代烴
（3）II氧化為二元醛III：OHC-CH₂-CHO，它一種同分異構體Ⅴ能與飽和 NaHCO₃溶液反應放出CO₂，即含有—COOH，再考慮到不飽和度可知V為：CH₂=CH-COOH
（4）脫氫劑Ⅵ的兩個C=O斷開分別與H原子加成為—OH，六元環轉化為苯環。
（5）前者—CH3中的C—H斷開，后者—C≡CH中的C—H斷開，含有單電子的兩個碳原子形成新鍵，得到：，其中苯環、碳碳叁鍵均可與氫氣加成。