Question

【題目】環丁基甲酸是重要的有機合成中間體，其一種合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)環丁基甲酸的分子式為____________________。

(2)環丁基甲酸由原料A和D經一系列反應制得，A為烯烴，則A的名稱為______，D物質的官能團為_______。

(3)寫出D→E的化學方程式________________________。

(4)C+E→F的反應類型為_________________________。

(5)化合物W為H的同分異構體，能發生銀鏡反應且只含酯基一種官能團，則所有符合條件的W的結構簡式為_____________。

(6)參照上述合成路線，以 和E為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：__________。

Answer 1

【答案】C5H8O2 丙烯 羧基 HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 取代反應

【解析】

用逆合成分析法：由C的結構可推出B為CH2=CH-CH2Br，A為CH2=CH-CH3，D與乙醇發生酯化反應生成E，由E的結構簡式可推出D為丙二酸，結構簡式為HOOC-CH2-COOH；

用逆合成分析法：由C的結構可推出B為CH2=CH-CH2Br，A為CH2=CH-CH3，D與乙醇發生酯化反應生成E，由E的結構簡式可推出D為丙二酸，結構簡式為HOOC-CH2-COOH；

（1）根據有機物中碳原子成鍵特點，環丁基甲酸的分子式為C5H8O2；

（2）根據上述分析，A的結構簡式為CH2=CH－CH3，化學名稱為丙烯；D的結構簡式為HOOCCH2COOH，官能團為羧基；

（3）D生成E發生酯化反應，其化學反應方程式為HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

（4）對比C、E、F的結構簡式，C＋E→F反應方程式為+→+2HBr，其反應類型為取代反應；

（5）含有酯基一種官能團，還能發生銀鏡反應，說明書寫的同分異構體中含有HCOO－基團，符合條件的有；

（6）以和化合物E（丙二酸二乙酯）為原料，制備，根據逆合成分析法，制備，需要；和（丙二酸二乙酯）反應生成；可由與HBr取代生成，故合成路線為：。