Question

【題目】丹參醇是中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

（1）A中的官能團(tuán)名稱為___、___。

（2）DE的反應(yīng)類型為___。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：___。

（4）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 羰基 消去反應(yīng)

【解析】

觀察C及的結(jié)構(gòu)簡式，可判斷B與發(fā)生了類似丁二烯的1，4加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；通過A、B的結(jié)構(gòu)簡式，可判斷A發(fā)生加成反應(yīng)生成B。

（1）根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式，A含有的官能團(tuán)為羰基、碳碳雙鍵；

（2）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式，可判斷反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

（3）分析可知，B的分子式為C9H14O，A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）的分子式為C9H6O3，①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有苯環(huán)，苯環(huán)上連接酚羥基，無醛基或醛基的結(jié)構(gòu)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，分子中含有酯基；酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則苯環(huán)上的羥基與水解、酸化后產(chǎn)生的羥基為對稱結(jié)構(gòu)，含有羧基的的酸中含有2中環(huán)境的氫原子，即CH≡CCOOH，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體為；

（5）與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成；在發(fā)生消去反應(yīng)，生成，其再與發(fā)生加成反應(yīng)生成，再與氫氣加成即可，流程為。