Question

【題目】萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：

（1）A 中所含官能團(tuán)的名稱是________。

（2）B 在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

① 核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰。② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（3）C→D的化學(xué)方程式______________，該轉(zhuǎn)化中涉及到反應(yīng)類型為________；該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與D 互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（4）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（5）通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是______和_______。

Answer 1

【答案】 羧基、羰基 消去和中和反應(yīng) CH3MgBr Na NaHCO3

【解析】由A、B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH3MgBr；

（1）由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基；

（2） 在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為；B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（3）由上面的分析可知，C→D的反應(yīng)方程式為+2NaOH+NaBr+2H2O，，該轉(zhuǎn)化中涉及到反應(yīng)類型為消去和中和反應(yīng)；因消去HBr的可能有兩種，則該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與D 互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH3MgBr；
（5）只有酯基，可用Na與、區(qū)別開(kāi)來(lái)，羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)、醇羥基和NaHCO3溶液不反應(yīng)，現(xiàn)象不同，故選擇NaHCO3來(lái)鑒別與，故選用的試劑為Na和NaHCO3。