Question

【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）是一種無色透明液體，不溶于水，稍有水果香味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業中，也可用作有機合成中間體，溶劑等。

（1）其制備方法為：

（2）已知：①

②苯甲酸在100℃會迅速升華

③無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH

（3）實驗步驟如下：

① 在儀器A中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過量），20 mL環己烷以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按下圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環己烷和乙醇。

② 反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞，繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③ 將儀器A內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層，加入氯化鈣，靜置，過濾，將濾液用蒸餾燒瓶進行分餾，低溫蒸出乙醚和環己烷后，繼續升溫，接收210～213℃的餾分。

④ 檢驗合格，測得產品體積為12.86 mL。回答下列問題：

（1）在該實驗中，儀器A的名稱為 ，其容積最適合的是 （填選項前的字母）。

A．25 mL B．50 mL C．100 mL D．250 mL

（2）制備苯甲酸乙酯時，最合適的加熱方法是 ，控制溫度的目的是 。加入沸石的作用是 。

（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是 。

（4）步驟②中應控制餾分的溫度在 。

A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃

（5）步驟③有機層應從分液漏斗 （填“上口”或“下口”）流出。加入Na2CO3的作用是 ；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因是 。加入氯化鈣的目的是 。

（6）計算本實驗的產率為 。

Answer 1

【答案】

（1）三頸燒瓶， C；

（2）水浴加熱，防止副反應的發生。防暴沸；

（3）使平衡不斷正向移動 ；

（4）C ；

（5）下口，除去硫酸和未反應的苯甲酸；苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發生升華。 使產品中混有的乙醇形成難溶于水的CaCl2 · 6C2H5OH，過濾除去

（6）90.02%（或90%）

【解析】

試題分析：（1）在該實驗中，儀器A的名稱為三頸燒瓶；在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過量），20 mL環己烷以及4 mL濃硫酸，加入物質的體積超過了50mL，所以選擇100mL，答案選C；

（2）制備苯甲酸乙酯時，最合適的加熱方法是水浴加熱。由于有機反應復雜，副反應多，因此控制溫度的目的是防止副反應的發生。加入沸石的作用是防暴沸；

（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水，可使平衡向正反應方向移動，提高原料利用率；

（4）反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞，繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，由于環己烷的沸點超過80℃，因此這時應將溫度控制在85～90℃，答案選C；

（5）由于苯甲酸乙酯密度大于水的，因此步驟③有機層應從分液漏斗下口流出。由于還有剩余的硫酸和未反應完全的苯甲酸，所以加入碳酸鈉的作用是除去剩余的硫酸和未反應完的苯甲酸；若碳酸鈉加入量過少蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生這種現象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時苯甲酸升華；根據已知信息可知加入氯化鈣的目的是使產品中混有的乙醇形成難溶于水的CaCl2 · 6C2H5OH，過濾除去；

（6）反應中乙醇過量，12.20 g苯甲酸的物質的量是0.1mol，根據反應的方程式可知理論上生成苯甲酸乙酯的物質的量是0.1mol，m(苯甲酸乙酯)＝0.1mol×150g/mol＝15g。因檢驗合格，測得產品體積為12.86 mL，那么根據表格中的密度可得產物的質量m(苯甲酸乙酯)＝12.86mL×1.05g/mL＝13.503g，因此產率為ω＝＝90.02%。