Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】

某藥廠在合成一種用于抑制血小板聚集的藥物時使用到中間體有機物M，下圖為有機物M（）的合成路線：

已知：①B是石油裂解的主要產物，其產量用于衡量化工發展的水平。

②R—CHO+Rˊ—CH2COOR

回答下列問題：

（1）E的化學名稱是___________；C的官能團名稱為____________。

（2）反應條件①為_____________。

（3）C7H7C1→A的化學方程式為____________________。

A+D→E的反應類型為________________。

（4）F分子的結構簡式為________，其最多有______個原子共平面。

（5）能同時滿足下列條件的M的同分異構體共有______種。（不含立體異構）

①屬于苯的對位二取代衍生物，且與M具有相同官能團；②與苯環相連；③能夠發生水解反應④能夠發生銀鏡反應。

（6）參照上述合成路線，請填寫方框中的空白，以完成制備聚丙烯酸甲酯的合成路線。______

Answer 1

【答案】 乙酸苯甲酯 羥基 Cl2，光照 取代反應（酯化反應） 11 8

【解析】試題分析：以中間體M合成路徑為依托，重點考查有機物的命名、有機反應原理書寫、特殊的有機反應條件、官能團名稱、原子共面、有機合成路徑設計。在對已知流程的分析中，考查逆推法在有機流程分析中的應用。

解析：首先應用逆推法對M的合成路線進行分析。根據M的結構和已知②的反應原理，可以得到合成M的原料為和。由已知①可知B為CH2=CH2，則C為CH3CH2OH，第一步氧化生成CH3CHO，再氧化生成的D為乙酸，A含有7個C原子，所以E為，F為，所以框圖中C7H8為，C7H7Cl為。（1）E是乙酸與苯甲醇形成的酯，名稱為乙酸苯甲酯；C是乙醇，官能團是羥基。答案：乙酸苯甲醇、羥基。（2）反應①是甲苯上甲基一個H原子被Cl取代，反應條件是Cl2，光照。答案：Cl2，光照。（3）A是苯甲醇，在NaOH溶液中加熱時，Cl原子被羥基取代生成苯甲醇和NaCl。A與D反應中主要變化是羥基與羧基反應生成酯和水，屬于酯化反應或取代反應。正確答案：、酯化反應（或取代反應）。（4）F為。由于“乙烯結構”中6個原子共面，則F中五元環及直接連接的3個H原子、一個C原子共面，以該C原子為基礎組成醛基的3個原子共面且可能與五元環共面，所以該分子中的所有11個原子可能處于同一平面。答案：、11。（5）M的分子式為C14H12O3，不飽和度為(14×2+2-12)/2=9，已知①②說明基本結構為，且還含有1個C=C和一個—COO—，包括它們共4個C原子。③的水解說明含有酯基，④則說明分子結構中含有醛基，該醛基只能與酯基結合存在，所以—COO—為HCOOC—結構。主鏈從長到短A依次為：—CH=CHCH2OOCH、—CH2CH=CHOOCH、—(CH3)C=CHOOCH、—CH=C(CH3)OOCH、、、、共8種。答案：8。（6）由已知②可以判斷圖中在乙醇鈉作用下反應的反應物應當為醛和酯，則圖中下方為乙酸甲酯，上方為甲醛，二者反應生成CH2=CHCOOCH3，再經過加聚反應得到最終產物。CH3OH轉變成HCHO的反應條件是用Cu作催化劑，在氧氣作用下進行催化氧化；甲醇與乙酸酯化反應的條件濃硫酸，加熱。答案：