Question

奶油中有一種只含C、H、O的化合物A．A可用作香料，其相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1．A中含有碳氧雙鍵，與A相關的反應如下：

已知：①ROH+HBr（氫溴酸）

△

RBr+H₂O
②

HIO4

△

RCHO+R′CHO
（1）寫出A→E、E→F的反應類型：A→E

取代反應

、E→F

消去反應

．
（2）寫出A、C、F的結構簡式：A

、C

CH₃CHO

、F

．
（3）寫出B→D反應的化學方程式：

．
（4）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為相對分子質量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結構簡式：

．A→G的反應類型為

氧化反應

．

Answer 1

分析：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，可以確定A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，所以一定還存在一個羥基，再結合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應后的產物能發生消去反應，B能與HIO₄發生反應，結合反應信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結構簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結構簡式為．由反應信息①可知，E為，F為，G的相對分子質量為86，兩個甲基結構對稱，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基．

解答：解：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，可以確定A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，所以一定還存在一個羥基，再結合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應后的產物能發生消去反應，B能與HIO₄發生反應，結合反應信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結構簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結構簡式為．由反應信息①可知，E為，F為，G的相對分子質量為86，則只可能是羥基被氧化成羰基，兩個甲基結構對稱，其一氯代物只有一種．
（1）A→E轉化中溴原子取代羥基，屬于取代反應；
 E→F轉化過程中脫下1分子水形成C=C雙鍵，屬于消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（2）由上述分析可知，A為，C為CH₃CHO，F為，
故答案為：；CH₃CHO；；
（3）B→D反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）G的相對分子質量為86，兩個甲基結構對稱，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基，故
G的結構簡式：，A→G的反應類型為氧化反應，
故答案為：；氧化反應．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對反應信息進行利用，判斷A的結構是解題關鍵，再結合反應信息利用順推法推斷，是熱點題型，難度中等．