Question

某芳香烴A是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料經過如下轉化關系（部分產物、合成路線、反應條件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質。其中D能與銀氨溶液發生銀鏡反應，H是一種功能高分子，其鏈節組成為C₇H₅NO。

已知：
  

（1）寫出結構簡式：B                     ；扁桃酸                         。
（2）反應②的反應類型為：           。發生反應③的條件為加入              。
反應步驟③與④不能對換，其理由是                                    。
（3）寫出D與銀氨溶液反應的化學方程式：                                  。
（4）寫出反應⑤的化學方程式：                                            。
（5）寫出符合下列條件G的三種同分異構體的結構簡式       、      、      ：
①含有苯環，且苯環上的一氯取代產物只有二種；  
②苯環上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環相連；  
③結構中不含醇羥基和酚羥基。

Answer 1

（14分）（1）   （各2分）
（2）加成反應（1分），酸性高錳酸鉀溶液（1分），如果對換，氨基將被氧化（1分）
（3） （2分）
（4）＋nH₂O （2分） （5）（3分）

解析試題分析：根據A生成E的反應條件可知，該反應是硝化反應。根據G的結構簡式和已知信息Ⅲ可知，A是甲苯，E是鄰甲基硝基苯。由于氨基極易被氧化，所以反應③應該是硝基的還原反應，即F是鄰甲基苯胺。而反應④是甲基的氧化反應，生成G。由于D能與銀氨溶液發生銀鏡反應，所以A生成B的反應式應該是A中甲基上的氫原子被取代，則B的結構簡式是。根據反應①的條件可知，該反應是鹵代烴的水解反應，即C是苯甲醇。C發生催化氧化生成D，則D是苯甲醛。根據已知信息I、Ⅱ可知，該反應是醛基的加成反應，然后在酸性條件下生成偏桃酸，則偏桃酸的結構簡式是。
（2）反應②的反應類型為加成反應。反應③是甲基的氧化反應，所以發生反應③的條件為加入酸性高錳酸鉀溶液。由于氨基極易被氧化，所以反應步驟③與④不能對換，其理由是如果對換，氨基將被氧化。
（3）D與銀氨溶液反應的化學方程式。
（4）G中含有氨基和羧基，所以能發生縮聚反應生成高分子化合物，反應的化學方程式是
＋nH₂O。
（5）①含有苯環，且苯環上的一氯取代產物只有二種；②苯環上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環相連；③結構中不含醇羥基和酚羥基，這說明苯環上含有2個取代基，且是對位的。其中取代基可以是羧基和胺基、氨基和酯基或甲基或硝基，即結構簡式為。
考點：考查有機物推斷、結構簡式、有機反應類型、反應條件的可知、同分異構體的判斷以及方程式的書寫等