Question

胡蘿卜中含有大量的β-胡蘿卜素，被人體吸收后可轉化成視黃醇（即維生素A），是目前最安全補充維生素A的產品。在體內酶的催化下，1 mol β-胡蘿卜素可氧化為2 mol視黃醛，然后再轉化為視黃醇，其過程如下：

已知：
完成下列填空：
（1）β-胡蘿卜素的化學式為_________________。反應I的類型為_________。
（2）β-胡蘿卜素在人體吸收時需要相應的溶劑，下列適合作為溶劑的是________（選填編號）；
a. 水        b. 油脂        c. 苯      d. 乙醇
許多保健品中都含有β-胡蘿卜素，從其結構推測可能的作用是________（選填編號）。
a. 提供蛋白質    b. 補充微量元素       c. 抗氧化劑      d. 調節pH
（3）視黃醛的一種同分異構體屬于萘（，C₁₀H₈）的衍生物，其可能具有的化學性質有________（選填編號）。
a. 與溴水發生加成反應                    b. 能與氯化鐵溶液發生顯色反應
c. 發生銀鏡反應                         d. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（4）丁烯酮（CH₂=CHCOCH₃）是合成視黃醇和β-胡蘿卜素的重要原料之一。工業上采用如下流程合成丁烯酮：
 
寫出A的結構簡式：__________。 寫出反應II的化學方程式：___________________。

Answer 1

（本題共8分）（1）C₄₀H₅₆（1分），還原反應（1分）；
（2）b（1分），c（1分）；
（3） bd（2分）；
（4） CH≡CH（1分），（1分）

試題分析：（1）1 mol β-胡蘿卜素可氧化為2 mol視黃醛，所以根據已知信息并結合視黃醛的結構簡式可知，視黃醛的化學式是C₂₀H₂₈O，所以β-胡蘿卜素的化學式應該是C₄₀H₅₆。
（2）β-胡蘿卜素難溶于水，a不正確；苯有毒，因此c不正確；乙醇與水互溶，d不正確，所以正確的答案選b。β-胡蘿卜素屬于烴類，含有碳碳雙鍵，極易被氧化，所以從其結構推測可能的作用是抗氧化劑，答案選c。
（3）根據視黃醛的化學式可知，該衍生物應該滿足C₁₀H₇－C₁₀H₂₁O，這說明分子中含有羥基，且烴基是烷烴基。如果該羥基直接連接在苯環上，則就具有了酚羥基的化學性質，乙醇答案選bd。
（4）2mol加成反應生成CH₂＝CH－C≡CH，所以根據原子守恒可知，A應該是乙炔，結構簡式是CH≡CH。根據丁烯酮的結構簡式CH₂=CHCOCH₃可知，反應Ⅱ是CH₂＝CH－C≡CH與水的加成反應，所以該反應的化學方程式是CH₂＝CH－C≡CH＋H₂O CH₂=CHCOCH₃。