Question

【題目】苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于黏膜潰瘍、創面等的鎮痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業合成有如下所示的兩種途徑。途徑Ⅰ已被逐漸淘汰，現在使用較多的是途徑Ⅱ。

已知：①當苯環上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或對位；當苯環上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

請回答下列問題：

（1）化合物B的結構簡式為________。

（2）反應⑦的化學方程式為______________________________________________。

（3）下列關于上述合成路線的說法正確的是________。

a．反應①除了主要生成A物質外，還可能生成等；

b．途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換；

c．反應③的另一產物是H2O；

d．與途徑Ⅱ相比，途徑Ⅰ的缺點是步驟多，產率低；

e．途徑Ⅰ中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的KMnO4酸性溶液氧化。

（4）途徑Ⅱ中的步驟⑤和⑥能互換嗎？________，理由是_______________________。

（5）苯佐卡因有多種同分異構體，其中有2個對位取代基，－NH2直接連在苯環上，分子結構中含有酯基的同分異構體有：、________、________。

Answer 1

【答案】 取代 a、d、e 不能 如果互換，先還原生成的－NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化

【解析】(1). 反應①為甲苯在濃硫酸作用下與濃硝酸發生的硝化反應，為取代反應，A為，C與乙醇發生酯化反應生成苯佐卡因，則C為，根據題給信息可知B為，故答案為：取代；； (2)反應⑦為和乙醇發生的酯化反應，方程式為：； (3).a.根據題給信息，甲苯與濃硝酸發生鄰位取代或生成三硝基甲苯，故正確；b.氨基具有弱堿性，若互換，則生成副產品，故錯誤；c.反應③為取代反應，副產品為甲醇，故錯誤；d.對比兩個途徑，途徑Ⅰ涉及反應較多，會降低產率，故正確；e.氨基容易被氧化，取代后可防止被氧化，故正確。故選a、d、e ；(4).若互換，由于氨基也能被氧化，則氧化甲基的同時氨基也被氧化，故答案為：不能；如果互換，先還原生成的－NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化；(5). 苯佐卡因有多種同分異構體，其中有2個對位取代基，－NH2直接連在苯環上，分子結構中含有酯基的同分異構體有。