Question

（2010?四川）已知如圖1：以乙炔為原料，通過圖2所示步驟能合成有機物中間體E（轉化過程中的反應條件及部分產物已略去）．

其中，H、B、C、D分別代表一種有機物；B的化學式為C₄H₁₀O₂，分子中無甲基．
請回答下列問題：
（1）H生成B的化學反應類型是

加成反應

．
（2）寫出生成A的化學方程式：

．
（3）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機物．寫出2種相對分子質量比H小的有機物的結構簡式：

CH₂=CH-CH₂CH₂OH

、

CH₂=CH-CH=CH₂

．
（4）寫出C生成D的化學方程式：

．
（5）含有苯環，且與E互為同分異構體的酯有

6

種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：

等

．

Answer 1

分析：（1）根據乙炔與B的分子式C₄H₁₀O₂，結合反應信息可知，乙炔

甲醛

A是1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應；
（2）由信息可知，乙炔中H原子活潑，與醛發生加成反應，醛基中C=O雙鍵中其中1個鍵斷裂，乙炔中H原子連接醛基中O原子，乙炔中C原子與醛基中C原子連接，結合（1）中分析可知，H為HOCH₂C≡CCH₂OH；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在濃硫酸催化下加熱，羥基發生消去反應（或成環狀醚鍵）生成的物質比H的相對分子質量��；
（4）由E的結構，結合反應信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C為OHCCH₂CH₂CHO，C發生給出的信息中的反應生成D為，再發生消去反應生成E；
（5）含有苯環，且與E互為同分異構體的酯，結合E的結構可知，該同分異構體中含有1個酯基、1個苯環，若側鏈只有1個取代基，可以為-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₃OOCH，若側鏈含有2個取代基，為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種位置關系，據此解答．

解答：解：（1）根據乙炔與B的分子式C₄H₁₀O₂，結合反應信息可知，乙炔

甲醛

H是1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應，故答案為：加成反應；
（2）由信息可知，乙炔中H原子活潑，與醛發生加成反應，醛基中C=O雙鍵中其中1個鍵斷裂，乙炔中H原子連接醛基中O原子，乙炔中C原子與醛基中C原子連接，根據乙炔與B的分子式C₄H₁₀O₂可知，乙炔

甲醛

H是1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應，H為HOCH₂C≡CCH₂OH，反應方程式為，
故答案為：；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在濃硫酸催化下加熱，羥基發生消去反應（或成環狀醚鍵）生成的物質比A的相對分子質量小，符合條件有：CH₂=CH-CH₂CH₂OH、CH₂=CH-CH=CH₂、，故答案為：CH₂=CH-CH₂CH₂OH；CH₂=CH-CH=CH₂；
（4）由E的結構，結合反應信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C為OHCCH₂CH₂CHO，C發生給出的信息中的反應生成D為，故C生成D的化學方程式為：
，
故答案為：；
（5）含有苯環，且與E互為同分異構體的酯，結合E的結構可知，該同分異構體中含有1個酯基、1個苯環，若側鏈只有1個取代基，可以為-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₃OOCH，若側鏈含有2個取代基，為-CH3、-OOCH，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體由3+3=6種，結構簡式為：，
故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，充分利用反應信息及B的分子式、E的結構式推斷A與C是關鍵，是對學生的自學能力、分析能力的考查．