Question

二茂鐵及其衍生物被廣泛地用作火箭燃料的添加劑、汽油的抗震劑、抗輻射劑等。二茂鐵〔()₂Fe²⁺〕，其分子結構如下圖所示：

二茂鐵是橙黃色針狀晶體，熔點173 ℃，沸點249 ℃，有強的熱穩定性。不溶于水、稀氫氧化鈉溶液和熱濃鹽酸，但溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚和四氫呋喃，對空氣和濕氣都穩定。二茂鐵具有芳香性，環上發生的反應類似于苯環。

二茂鐵常見制備方法：

①合成法：由金屬鈉與環戊二烯(C₅H₆)在四氫呋喃(代號THF)溶液中反應，先制得環戊二烯鈉，然后讓環戊二烯鈉與氯化亞鐵反應制得二茂鐵。

②電解法：電解時，以鐵板和鎳板作電極，電解液為碘化鈉的環戊二烯溶液。

閱讀以上材料，試回答下列問題：

(1)環戊二烯與二茂鐵中各有___________種和___________種化學環境不同的氫原子。

(2)寫出二茂鐵與濃硫酸、醋酸酐〔(CH₃CO)₂O〕混合發生磺化反應生成一取代物的反應式：____________________________________________________________，并預測二茂鐵能否發生硝化反應，說明理由_________________________________________________________。

(3)寫出合成法制備二茂鐵的相關化學方程式：_____________________________________。

(4)寫出電解法制備二茂鐵的陽極反應________________________________________，碘化鈉的作用是_______________________________________________________________。

Answer 1

(1)3  1

不能，因為濃硝酸的強氧化性會將二茂鐵中的亞鐵氧化

(3)2C₅H₆+2Na2NaC₅H₅+H₂↑；

2NaC₅H₅+FeCl₂Fe(C₅H₅)₂+2NaCl

(4)Fe-2e^-Fe²⁺  ①I^-存在可以防止Fe²⁺進一步被氧化；

②鈉離子在陰極放電生成鈉，鈉再與環戊二烯反應生成NaC₅H₅和氫氣

解析：本題綜合了有機物和無機物的性質，解題時要注意審題，挖掘隱含條件。二茂鐵具有芳香性，則其烴基中的碳碳鍵與苯環中的碳碳鍵類似；二茂鐵中的鐵呈+2價，則二茂鐵具有較強的還原性，容易被氧化。