Question

有機物A(C12H15ClO3)為含多種官能團的芳香族化合物，其結構簡式如圖(其中虛線框內為未知部分的結構)所示，A可發生如下轉化(其中部分產物已略去)。

已知：D能使溴的CCl4溶液褪色；B不能與FeCl3溶液發生顯色反應，1mol B最多能與2mol金屬鈉反應；C的催化氧化產物不能發生銀鏡反應。回答下列問題。

（1）寫出C中官能團的名稱 _。

（2）A的結構簡式(寫出一種)： _。

（3）寫出反應類型：C→D ；B→E 。

（4）寫出E與新制Cu(OH)2反應的化學方程式 _。

（5）E有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有 種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式 。

①含有苯環且苯環上只有一個取代基；②分子結構中含有甲基；③能發生水解反應。

 

Answer 1

（1）羥基、羧基（2分）（2分）

（3）消去反應（1分） 氧化反應（1分）

（4）＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O（2分）

（5）5

（2分）

【解析】

試題分析：（1）由C的分子式得C的不飽和度是1，說明分子中存在羧基，又C的催化氧化產物不能發生銀鏡反應，說明C中存在羥基且不在端位，所以C是α-羥基丙酸，分子中含有羧基、羥基

（2）B不能與FeCl3溶液發生顯色反應，1molB最多能與2mol金屬鈉反應，說明B中存在2個羥基，結合C的結構簡式，所以A的結構簡式為

（3）D能使溴的CCl4溶液褪色，說明D中存在碳碳雙鍵，說明C→D發生了消去反應，E比B分子中少了氫原子，所以B→E發生了氧化反應

（4）由A的結構簡式得E的結構簡式，所以E與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為

＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O

（5）E的同分異構體能發生水解反應，說明存在酯基；則同時含有苯環且苯環上只有一個取代基，分子結構中含有甲基的E的同分異構體按照酯的構成共有5種，包括

考點：考查有機物的推斷，化學反應類型的判斷，結構簡式、化學方程式的書寫，同分異構體的書寫、判斷